5-amino-2-chloro-4-fluorobenzyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzyl cyanide
• 英文别名: 2-(5-Amino-2-chloro-4-fluorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₈H₆ClFN₂
• 分子量: 184.6
• InChiKey: OGFVQFUONFUOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钠 、 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzyl cyanide 、 亚硝酸异戊酯 在 钠 、 5-Amino-2-chloro-4-fluorobenzoyl cyanide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-Amino-2-chloro-4-fluorobenzoyl cyanide oxime sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide

  摘要：

  下列公式I中的N-苯基-3,4,5,6-四氢酞酰亚胺的新衍生物具有良好的前和后出苗、选择性除草特性，并且能够调节和抑制植物生长。该化合物对应于以下公式I： 其中R为C.sub.1 -C.sub.3-烷基，n为零、一或二，R.sub.1和R.sub.2互相独立地为氢或卤素，R.sub.3为氢、氰基、C.sub.1 -C.sub.4-烷基、C.sub.1 -C.sub.4-卤代烷基或基团--CH.sub.2YR.sub.4，R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4-烷基、C.sub.3 -C.sub.4-烯基、C.sub.3 -C.sub.4-炔基、C.sub.3 -C.sub.7-环烷基、苄基或苯基，Z为氧或氧肟基.dbd.N--O--Q，而且--C(R.sub.3).dbd.Z基团也可以是缩酮基团，Q为氢、C.sub.1 -C.sub.10-烷基、C.sub.3 -C.sub.8-烯基、C.sub.3 -C.sub.8-炔基、C.sub.3 -C.sub.7-环烷基或C.sub.3 -C.sub.7-环烯基、苯基-C.sub.1 -C.sub.4-烷基、氨基甲酰基、碳酸或硫代碳酸基、C.sub.1 -C.sub.4-烷基磺酰基、金属离子或季铵离子。

  公开号：

  US04950777A1
• 作为产物：
  描述：

  氢气 、 2-chloro-4-fluoro-5-nitrobenzyl cyanide 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-amino-2-chloro-4-fluorobenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide

  摘要：

  下列公式I中的N-苯基-3,4,5,6-四氢酞酰亚胺的新衍生物具有良好的前和后出苗、选择性除草特性，并且能够调节和抑制植物生长。该化合物对应于以下公式I： 其中R为C.sub.1 -C.sub.3-烷基，n为零、一或二，R.sub.1和R.sub.2互相独立地为氢或卤素，R.sub.3为氢、氰基、C.sub.1 -C.sub.4-烷基、C.sub.1 -C.sub.4-卤代烷基或基团--CH.sub.2YR.sub.4，R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4-烷基、C.sub.3 -C.sub.4-烯基、C.sub.3 -C.sub.4-炔基、C.sub.3 -C.sub.7-环烷基、苄基或苯基，Z为氧或氧肟基.dbd.N--O--Q，而且--C(R.sub.3).dbd.Z基团也可以是缩酮基团，Q为氢、C.sub.1 -C.sub.10-烷基、C.sub.3 -C.sub.8-烯基、C.sub.3 -C.sub.8-炔基、C.sub.3 -C.sub.7-环烷基或C.sub.3 -C.sub.7-环烯基、苯基-C.sub.1 -C.sub.4-烷基、氨基甲酰基、碳酸或硫代碳酸基、C.sub.1 -C.sub.4-烷基磺酰基、金属离子或季铵离子。

  公开号：

  US04950777A1

文献信息

• Herbizid wirkende Derivate des N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimides
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0207894A1

  公开（公告）日：1987-01-07

  Neue Derivate des N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalsäureimides der untenstehenden Formel haben gute pre- und postemergente selektiv-herbizide Eigenschaften, ferner beeinflussen respektive hemmen sie das Pflanzenwachstum. Die Verbindungen entsprechen der Formel I worin R C,-C3-Alkyl, n Null, eins oder zwei R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Halogen, R3 Wasserstoff, Cyan, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder einen Rest -CH2YR4, Y Sauerstoff oder Schwefel R4 C1-C4-Alkyl, C3-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl, 2 Sauerstoff, oder einen Oximrest =N-O-Q, wobei die Gruppierung -C(R3)=Z auch einen Ketalrest darstellen kann, und Q Wasserstoff einen C1-C10-Alkylrest, einen C3-C8-Alkenyl- oder einen C3-C8-Alkinylrest, einen C3-C7-Cycloalkyl- oder C3-C7-Cycloalkenylrest, einen Phenyl-C1-C4-alkyl, einen Carbamylrest-, Kohlensäure- oder Thiokohlensäurerest, einen C1-C4-Alkylsulfonylrest, ein Metallion oder ein quaterniertes Ammoniumion bedeutet.

  下式中的 N-苯基-3、4、5、6-四氢邻苯二甲酰亚胺的新衍生物具有良好的苗前和苗后选择性除草特性，还能影响或抑制植物生长。这些化合物符合式 I 其中 R 是 C,-C3-烷基、 n 为零、一个或两个 R和R2各自独立地为氢或卤素、 R3 是氢、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基或自由基 -CH2YR4、 Y 氧或硫 R4 C1-C4 烷基、C3-C4 烯基、C3-C4 炔基、C3-C7 环烷基、苄基或苯基、 2 氧或肟基 =N-O-Q，其中基团 -C(R3)=Z 也可代表酮基，以及 Q 是氢 C1-C10 烷基 C3-C8- 烷基或 C3-C8-alkynyl 基、 C3-C7 环烷基或 C3-C7 环烯基 苯基-C1-C4-烷基 氨基、碳酸或硫代羧酸残基 C1-C4 烷基磺酰基、金属离子或季铵盐离子。
• US4824476A
  申请人：——

  公开号：US4824476A

  公开（公告）日：1989-04-25
• US4950777A
  申请人：——

  公开号：US4950777A

  公开（公告）日：1990-08-21
• [EN] N-(5-SUBSTITUTED METHYLENE) PHENYL HERBICIDES
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：WO1987007602A2

  公开（公告）日：1987-12-17

  (EN) Aniline herbicides of formula (I), wherein R1 and R2 are hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy or trifluoromethyl, phenoxy or benzyloxy, R3 and R4 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or halogen, Y represents hydrogen, halogen, cyano, nitrate, alkyl, alkenyl, alkynyl and various other substituents and Z is a heterocyclic group attached to the phenyl ring via a nitrogen atom which forms part of the ring system, or a carbocyclic or heterocyclic group attached via a nitrogen atom which does not form part of the ring system, exhibit excellent pre-emergent control of broadleaf weeds and grasses at rates as low as 0.25 lb/A with good safety to soybeans, cotton, corn and wheat. In post-emergent treatments these compounds show excellent and rapid control of broadleaf weeds with low (0-20 %) injury to soybeans, corn, wheat, and rice at rates as low as 0.015 lb/A. The compounds of this invention afford improved crop safety and control of grassy weeds. Novel aniline intermediates are used to make the anilides.(FR) Herbicides d'aniline de formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont hydrogène, halogène, alkyle, alkoxy ou trifluorométhyle, phénoxy ou benzyloxy, R3 et R4 sont hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, ou halogène, Y représente hydrogène, halogène, cyano, nitrate, alkyle, alkényle, alkynyle et divers autres substituants et Z est un groupe hétérocyclique lié au noyau phényle par un atome d'azote faisant partie du système cyclique. Ces herbicides présentent d'excellentes propriétés pour lutter au stade pré-émergeant contre les mauvaises herbes et autres latifoliées avec des quantités aussi faibles que 0,25 lb/A tout en préservant le soja, le coton, le blé et le maïs. Dans des traitements au stade post-émergeant, ces composés présentent d'excellentes propriétés pour lutter rapidement contre les mauvaises herbes latifoliées avec de faibles dommages (0-20 %) au soja, blé, maïs et riz, avec des quantités aussi faibles que 0,015 lb/A. Lesdits composés permettent d'accroître la sécurité pour les récoltes et de lutter plus efficacement contre les mauvaises herbes et autres. De nouveaux intermédiaires d'aniline sont utilisés pour fabriquer les anilides.
• Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04950777A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  Novel derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide of the formula I given below have good pre- and post-emergence, selective-herbicidal properties, and they furthermore regulate and inhibit plant growth. The compounds correspond to the formula I ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, n is zero, one or two, R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another are each hydrogen or halogen, R.sub.3 is hydrogen, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl or a radical --CH.sub.2 YR.sub.4, R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 -alkynyl, C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl, benzyl or phenyl, Z is oxygen, or an oxime radical .dbd.N--O--Q, and the grouping --C(R.sub.3).dbd.Z can also be a ketal radical, and Q is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.10 -alkyl radical, a C.sub.3 -C.sub.8 -alkenyl radical or a C.sub.3 -C.sub.8 -alkynyl radical, a C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl or C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkenyl radical, a phenyl-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl group, a carbamoyl radical, a carbonic or thiocarbonic acid radical, a C.sub.1 -C.sub.4 -alkylsulfonyl radical, a metal ion or a quaternized ammonium ion.

  下列公式I中的N-苯基-3,4,5,6-四氢酞酰亚胺的新衍生物具有良好的前和后出苗、选择性除草特性，并且能够调节和抑制植物生长。该化合物对应于以下公式I： 其中R为C.sub.1 -C.sub.3-烷基，n为零、一或二，R.sub.1和R.sub.2互相独立地为氢或卤素，R.sub.3为氢、氰基、C.sub.1 -C.sub.4-烷基、C.sub.1 -C.sub.4-卤代烷基或基团--CH.sub.2YR.sub.4，R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4-烷基、C.sub.3 -C.sub.4-烯基、C.sub.3 -C.sub.4-炔基、C.sub.3 -C.sub.7-环烷基、苄基或苯基，Z为氧或氧肟基.dbd.N--O--Q，而且--C(R.sub.3).dbd.Z基团也可以是缩酮基团，Q为氢、C.sub.1 -C.sub.10-烷基、C.sub.3 -C.sub.8-烯基、C.sub.3 -C.sub.8-炔基、C.sub.3 -C.sub.7-环烷基或C.sub.3 -C.sub.7-环烯基、苯基-C.sub.1 -C.sub.4-烷基、氨基甲酰基、碳酸或硫代碳酸基、C.sub.1 -C.sub.4-烷基磺酰基、金属离子或季铵离子。