3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-(hydroxyimino)-3-oxo-propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-(hydroxyimino)-3-oxo-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-hydroxyimino-3-oxopropanoate
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₆
• 分子量: 404.463
• InChiKey: MNOXCKYXIXHNEE-QOCHGBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-3-oxo-propionic acid methyl ester 、 亚硝酸异戊酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-[4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)piperidin-1-yl]-2-(hydroxyimino)-3-oxo-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-acyl substituted phenyl piperidines as bronchodilators and

  摘要：

  本发明涉及一种新型PDE-IV抑制剂，其化学式为：##STR1## 其中：R1=氢、C1-C6烷基；R2=C3-C7烷基、C3-C7环烷基或C4-C8环烷基亚甲基，当Y为CH时；##STR2## R4=氢、OR5、NHR5、NHOH、NHNH2或##STR3## R5=氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、芳基、取代芳基、芳基烷基、取代芳基烷基或##STR4## W=N或CH；X=CH2、O、S或NH；Y=CH2、CH、O、S或NH；Q=键或CH=CH；n=0、1、2、3或4；M=O、NOH或H2；Z=氢或卤素；或其药学上可接受的盐，作为抗哮喘剂。

  公开号：

  US05459151A1

文献信息

• N-ACYL SUBSTITUTED PHENYL PIPERIDINES AS BRONCHODILATORS AND ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0696276A1

  公开（公告）日：1996-02-14
• US5459151A
  申请人：——

  公开号：US5459151A

  公开（公告）日：1995-10-17
• [EN] N-ACYL SUBSTITUTED PHENYL PIPERIDINES AS BRONCHODILATORS AND ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] PEPERIDINES DE PHENYLE A SUBSTITUTION N-ACYLE UTILES COMME BRONCHODILATATEURS ET AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1994025437A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) This invention relates to novel PDE-IV inhibitors having formula (I) where: R1 = H,C1-C6 alkyl; R2 = C3-C7 alkyl, C3-C7 cycloalkyl or C4-C8 cycloalkylidene when Y is CH; R3 = (a), (b), (c), or (d); R4 H, OR5, NHR5, NHOH, NHNH2 or (e); R5 = H, C1-C6 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl or (f); W = N or CH; X = CH2, O, S, or NH; Y = CH2, CH, O, S, or NH; Q = a bond or C=C; n = 0, 1, 2, 3 or 4; M = O, NOH or H2; Z = H or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds selectively inhibit PDE-IV preferentially and are thus expected to be safe antiasthmatic agents.(FR) Nouveaux inhibiteurs de phophodiestérase IV (PDE-IV) de formule (I) ou sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers. Dans cette formule, R1 représente H, alkyle C1-C6; R2 représente alkyle C3-C7, cycloalkyle C3-C7 ou cycloalkylidiène C4-C8 lorsque Y représente CH; R3 représente (a), (b), (c) ou (d); R4 représente H, OR5, NHR5, NHOH, NHNH2 ou (e); R5 représente H, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C8, aryle, aryle substitué, aralkyle, aralkyle substitué ou (f); W représente N ou CH; X représente CH2, O, S, ou NH; Y représente CH2, CH, O, S, ou NH; Q représente une liaison ou C=C; n représente 0, 1, 2, 3 ou 4; M représente O, NOH ou H2; Z représente H ou halogène. Ces composés inhibent sélectivement la phosphodiestérase IV de préférence et par conséquent on les considère comme des agents antiasthmatiques sûrs.