C-{[(1S)-endo-bornyl]oxycarbonyl} N-methyl nitrone (E-form)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C-{[(1S)-endo-bornyl]oxycarbonyl} N-methyl nitrone (E-form)
• 英文别名: N-methyl-2-oxo-2-[[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]oxy]ethanimine oxide
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: VIRGEDWHQBNHGV-WFXVUJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 N-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)methylamine N-oxide 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C-{[(1S)-endo-bornyl]oxycarbonyl} N-methyl nitrone (Z-form) 、 C-{[(1S)-endo-bornyl]oxycarbonyl} N-methyl nitrone (E-form)
  参考文献：
  名称：

  异恶唑烷基核苷的立体选择性方法

  摘要：

  已经设计了一种对异恶唑烷基核苷的立体选择性方法。C-手性硝酮与嘌呤和嘧啶核碱基的 1,3-偶极环加成产生对映体纯形式的胸苷和腺嘌呤 N,O-核苷。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-k

文献信息

• A Stereoselective Approach to Isoxazolidinyl Nucleosides
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Daniela Iannazzo、Anna Piperno、Antonio Procopio、Antonio Rescifina、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1893::aid-ejoc1893>3.0.co;2-k

  日期：2001.5

  A stereoselective approach towards isoxazolidinyl nucleosides has been designed. The 1,3-dipolar cycloaddition of a C-chiral nitrone with purine and pyrimidine nucleobases produces thymidine and adenine N,O-nucleosides, in enantiomerically pure forms.

  已经设计了一种对异恶唑烷基核苷的立体选择性方法。C-手性硝酮与嘌呤和嘧啶核碱基的 1,3-偶极环加成产生对映体纯形式的胸苷和腺嘌呤 N,O-核苷。