1-benzoylpiperidine-2,6-dione | 1804967-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoylpiperidine-2,6-dione
• 英文别名: N-benzoylglutarimide；benzoylpiperidine-2,6-dione；N-benzoylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 1804967-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: OVXCMDCXMSNGHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylpiperidine-2,6-dione 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种对称酰亚胺类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种对称酰亚胺类化合物及其合成方法，该方法在非质子溶剂中，将如通式(Ⅰ)所示的化合物和碱混合，加热反应，然后从反应产物中收集式(Ⅱ)化合物；本发明通过一步反应，以简单易得的活化酰胺为原料，可以得到系列具有代表性结构的二芳基酰亚胺类化合物。

  公开号：

  CN110041220B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-benzoylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  铱催化配体控制的远程对位选择性 C-H 活化和扭曲芳族酰胺的硼化

  摘要：

  报道了芳族酰胺的高度对位选择性 C-H 硼基化。对位硼化通过扭曲的芳香酰胺和新设计的配体框架（defa）之间前所未有的底物-配体扭曲进行，这与标准的硼化配体不同。使用这种 defa 配体开发了一种新型催化系统，该配体对一系列芳族酰胺表现出优异的对位选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202203539
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 碘苯 在 nickel(II) iodide 、 α,α,α-三联吡啶 、 potassium fluoride 、 1-benzoylpiperidine-2,6-dione 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三苯乙烯 、 1,1,2-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  镍与芳碘化物亲电体通过C–N键活化的镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  已经开发了两种亲电子试剂，酰胺和碘代芳基之间的镍催化的还原交叉偶联反应。这项工作是使用酰胺作为亲电试剂与另一种亲电试剂偶联而不是使用高碱性和发火亲核试剂的第一个实例。此外，化学上选择性地插入酰胺的C–N键的Ni催化剂引发了还原性交叉偶联反应，从而解决了Ni催化剂优先插入反应性更强的C–I键形成自偶联产物的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00831

文献信息

• Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
  作者：Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00958

  日期：2020.5.1

  Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated

  在无金属和温和的反应条件下，使用各种叔酰胺进行转酰胺作用，可以合成出各种伯酰胺。当（NH4）2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺（如磺酰基和二酰基）反应时，可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外，N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Amide to Alkyne Interconversion via a Nickel/Copper-Catalyzed Deamidative Cross-Coupling of Aryl and Alkenyl Amides
  作者：Watchara Srimontree、Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01194

  日期：2017.6.16

  A nickel-catalyzed deamidative cross-coupling reaction of amides with terminal alkynes as coupling partners was disclosed. This newly developed methodology allows the direct interconversion of amides to alkynes and enables a facile route for C(sp2)–C(sp) bond formation in a straightforward and mild fashion.

  公开了酰胺与末端炔烃作为偶联伴侣的镍催化的脱酰胺交叉偶联反应。这种新开发的方法可以将酰胺直接转化为炔烃，并以简单，温和的方式为C（sp2）–C（sp）键的形成提供了一种简便的途径。
• Decarbonylative Cyanation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01199

  日期：2017.6.16

  Transition-metal-catalyzed cyanation of aryl halides is a process of significant importance in the preparation pharmaceuticals, organic materials and agrochemicals. Here, we demonstrate a palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of amides by highly selective carbon–nitrogen bond cleavage for the synthesis of a wide range of aryl nitriles. The utility of this technology is demonstrated by the synthesis

  过渡金属催化的芳基卤化物氰化是制备药物，有机材料和农药的重要过程。在这里，我们通过高选择性的碳-氮键裂解展示了钯催化的酰胺的脱羰氰化氰化物，用于合成各种芳基腈。同位素标记的芳基腈的合成和稳固酰胺的正交交叉偶联反应可建立具有相反极性的交叉偶联合成子，从而证明了该技术的实用性。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。