2,2',6,6'-tetradeuteriobenzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2',6,6'-tetradeuteriobenzophenone
• 英文别名: Bis(2,6-dideuteriophenyl)methanone
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 186.19
• InChiKey: RWCCWEUUXYIKHB-ULDPCNCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 乙酸-D3 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,2',6,6'-tetradeuteriobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  的Co（III）通过的C-H活化喹唑啉的催化的合成Ñ -Sulfinylimines和Benzimidates

  摘要：

  芳烃的C–H活化已被确定为通过芳烃与不饱和偶联伙伴之间的环化进行杂环合成的重要策略。然而，腈未能充当这样的偶联伴侣。二恶唑酮已被用作腈的合成子，并且随后与带有功能性导向基团的芳烃如N-亚磺酰亚胺和苯甲二胺偶合，提供了在Co（III）催化下容易接近两类喹唑啉的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00227

文献信息

• Application of neutral iridium(I)<i>N</i>-heterocyclic carbene complexes in<i>ortho</i>-directed hydrogen isotope exchange
  作者：Alison R. Cochrane、Stephanie Irvine、William J. Kerr、Marc Reid、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1002/jlcr.3084

  日期：2013.7

  Bench-stable complexes of the type [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-heterocyclic carbene) have been investigated within the field of hydrogen isotope exchange. By employing a sterically encumbered NHC within such complexes and catalyst loadings of only 5 mol%, moderate to high deuterium incorporations were achieved across a range of aromatic ketones and nitrogen-based heterocycles. The simple and synthetically

  [Ir(COD)(NHC)Cl] (NHC = N-杂环卡宾) 类型的台式稳定配合物已在氢同位素交换领域进行了研究。通过在此类配合物中使用空间位阻 NHC，并且催化剂负载仅为 5 mol%，在一系列芳香酮和氮基杂环中实现了中到高的氘掺入。本文报道的简单且可合成的催化剂提供了基于膦的物种的替代品，并增加了与已建立的基于铱的同位素交换方法相关的可用标记系统。
• Highly active iridium(i) complexes for catalytic hydrogen isotope exchange
  作者：Jack A. Brown、Stephanie Irvine、Alan R. Kennedy、William J. Kerr、Shalini Andersson、Göran N. Nilsson

  DOI：10.1039/b715938b

  日期：——

  Practically convenient methods have been developed for the preparation of new iridium complexes, possessing bulky N-heterocyclic carbene and phosphine ligands; these routinely handled complexes are highly active catalysts within directed hydrogen isotope exchange processes.

  已经开发出了用于制备具有庞大的N-杂环卡宾和膦配体的新型铱配合物的实用方便的方法。这些常规处理的配合物是定向氢同位素交换过程中的高活性催化剂。
• Ruthenium‐Catalyzed Deuteration of Aromatic Carbonyl Compounds with a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Sara Kopf、Fei Ye、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202100468

  日期：2021.7.7

  of conditions allows for exclusive labeling of the α-carbonyl position while a procedure for the preparation of merely ortho-deuterated compounds is also reported. This methodology proceeds with good functional group tolerance and can be also applied for deuteration of pharmaceutical drugs. Mechanistic studies reveal a kinetic isotope effect of 2.2, showing that the C−H activation is likely the rate-determining

  提出了一种用于芳香族羰基化合物氢同位素交换的新型钌催化 C−H 活化方法。在催化量的特定胺添加剂存在下，原位形成瞬时定向基团，其定向选择性氘化。α-羰基和芳族邻位实现了高度氘化。此外，适当选择条件允许对α-羰基位置进行排他性标记，同时还报道了仅制备邻位氘代化合物的程序。该方法具有良好的官能团耐受性，也可应用于药物的氘化。机理研究揭示了 2.2 的动力学同位素效应，表明 C−H 活化可能是催化循环的速率决定步骤。该方法使用氧化氘作为廉价且方便的氘源，为最先进的铱催化程序提供了一种经济高效的替代方案。
• Iridium-Catalyzed H/D Exchange
  作者：Jens Krüger、Boripont Manmontri、Gregor Fels

  DOI：10.1002/ejoc.200400669

  日期：2005.4

  The scope and limitation of an iridium-catalysed H/D exchange reaction has been investigated. Our results suggest a general mechanism for specific labelling at aromatic and non-aromatic double bonds by D2O if an electron-donating group is in a 1,4-relation with the carbon where the H/D exchange takes place. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  已经研究了铱催化的 H/D 交换反应的范围和限制。我们的结果表明，如果给电子基团与发生 H/D 交换的碳存在 1,4-关系，则 D2O 在芳香族和非芳香族双键上进行特定标记的一般机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Regioselective ruthenium catalysed H–D exchange using D₂O as the deuterium source
  作者：Lorenzo Piola、José A. Fernández-Salas、Simone Manzini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c4ob01798f

  日期：——

  An efficient and convenient ruthenium catalysed method for a regiospecific H/D exchange using D₂O is described.

  描述了一种高效便捷的钌催化方法，用于进行D₂O的特异性H/D交换。