6,6-diphenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-diphenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: 4-Oxo-6,6-diphenyl-tetrahydropyran-2-one；6,6-Diphenyloxane-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: YVNPEFKACXFFAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diphenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,4-二苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 21 版。4-oxo-6,6-diphenyl-tetrahydropyran-2-one 还原胺烷基化的开环反应

  摘要：

  为了继续我们对内酯桥连二苯基烷基胺的研究，应该合成 3 型的 δ - 内酯（3b = “δ - 内酯化”︁ fendiline）。我们在 1 的还原性胺烷基化中看到了这种可能性，Seebach 和 Meyer 描述了从二苯甲酮和乙酰乙酸酯制备 1。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211117
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 乙酰乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以57%的产率得到6,6-diphenyldihydro-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro cancer cell growth inhibition evaluation and antimalarial testing of trioxanes installed in cyclic 2-enoate substructures
  作者：Md. Imran Hossain、Marta Świtalska、Wei Peng、Mariko Takashima、Ning Wang、Marcel Kaiser、Joanna Wietrzyk、Shingo Dan、Takao Yamori、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.008

  日期：2013.11

  A novel series of 1,2,4-trioxanes were synthesized from 2H-pyrans via photooxidation, and their antiproliferative and growth factor inhibitory activity has been investigated across a variety of human cancer cell lines. Compounds 5k, 51, 5s, 7a and 7c exhibited the highest activity and selectivity against a human leukemia (MV4-11) cell line (IC50 = 0.5 mu M). Compound 5o showed the highest growth factor inhibitory activity against a melanoma (LOX-IMVI) cancer cell line (GI(50) = 1.0 mu M). A SAR study has confirmed the importance of the 1,2,4-trioxane unit as a pharmacophore for anticancer activity. The computer-assisted database analysis, COMPARE, has suggested that the compounds have unique mechanisms of actions that were different from those of known anticancer drugs. Some of the selected trioxanes were tested against the NF54 strain, albeit showing weak antiplasmodial activity. The molecular docking of trioxanes and hemin reveals that a short distance (130 angstrom) leads to their physical contact. The UV-vis spectroscopic analysis ensured the definite complexation between 1,2,4-trioxanes and hemin. The role of hemin-trioxane interaction in the hemin-induced oxidative damage has been studied using methylene blue as a substrate by UV-vis spectroscopy. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• LEHMANN, JOCHEN;GOSSEN, AXEL, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 11, C. 835-836
  作者：LEHMANN, JOCHEN、GOSSEN, AXEL

  DOI：——

  日期：——
• Geminal Dichlorination of Phenyliodonium Ylides of β-Dicarbonyl Compounds through Double Ligand Transfer from (Dichloroiodo)benzene
  作者：Graham Murphy、Jason Tao、Tina Tuck

  DOI：10.1055/s-0035-1561283

  日期：——

  analogous diazocarbonyl compounds, reactions of iodonium ylides were unilaterally faster, and often gave the products in higher yield. Pre-formed phenyliodonium ylides of cyclic and acyclic β-diketones, β-keto esters and β-diesters were reacted with (dichloroiodo)benzene, resulting in transfer of both chloride ligands onto the ylidic carbon. These two hypervalent iodine(III) compounds exhibit high reactivity

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。
• Lactone, 21. Mitt. Ringöffnungsreaktionen bei der reduktiven Aminalkylierung mit 4-Oxo-6,6-diphenyl-tetrahydropyran-2-on
  作者：Jochen Lehmann、Axel Gossen

  DOI：10.1002/ardp.19883211117

  日期：——

  In Fortsetzung unserer Untersuchungen über lactonverbrückte Diphenylalkylamine sollten δ‐Lactone des Typs 3 (3b = „δ‐lactonisiertes”︁ Fendilin) synthetisiert werden. Eine Möglichkeit hierzu sahen wir in reduktiven Aminalkylierungen mit 1, dessen Darstellung aus Benzophenon und Acetessigester von Seebach und Meyer beschrieben wurde.

  为了继续我们对内酯桥连二苯基烷基胺的研究，应该合成 3 型的 δ - 内酯（3b = “δ - 内酯化”︁ fendiline）。我们在 1 的还原性胺烷基化中看到了这种可能性，Seebach 和 Meyer 描述了从二苯甲酮和乙酰乙酸酯制备 1。