antrocin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: antrocin
• 英文别名: (3aS,6aS,10aR)-7,7-dimethyl-4-methylidene-3,3a,5,6,6a,8,9,10-octahydrobenzo[h][2]benzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: SDYJYMBMSYYZIC-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 咪唑 、 氨 、 碘 、 sodium 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 antrocin
  参考文献：
  名称：

  手性池方法用于（-）-阿托品，（+）-曲霉内酯C和（-）-反式-Oz酸的不对称合成

  摘要：

  芳香族枞酸（+）-肌酸（4）的臭氧分解用于创建对映异构体纯净形式的重要中间体，从而实现了简单，简明，易于扩展和不对称合成...

  DOI：

  10.1039/c6cc06794h

文献信息

• 牛樟芝素的制备方法
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN107216299B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种牛樟芝素的制备方法，以鼠尾草酸为原料通过臭氧氧化切断反应、伯奇还原反应、酯缩合反应以及碘代‑消除反应，快速地构建了分子的骨架结构，从而完成了牛樟芝素的不对称全合成。这种牛樟芝素的制备方法可以大量合成的牛樟芝素，合成的牛樟芝素可以用来研究其病理毒理、构效关系，并且通过结构修饰来阐明和改进它的生物活性。
• METHOD FOR CHEMICAL SYNTHESIS OF ANTROCIN AND USE THEREOF FOR SUPPRESSING NON-SMALL CELL LUNG CANCER
  申请人：TZENG YEW-MIN

  公开号：US20140350096A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides a method for preparing antrocin of pharmaceutically acceptable salts thereof via a series of gold-catalyzed cyclization to construct the (6-6-5) tricyclic core frame. The present invention also provides a use of a composition in preparing drugs for suppressing growth of non-small cell lung cancer cells, wherein the composition comprises an effective amount of antrocin or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种制备药学上可接受的盐的antrocin的方法，通过一系列金催化环化反应来构建(6-6-5)三环核心框架。本发明还提供了一种使用该组合物制备抑制非小细胞肺癌细胞生长的药物的方法，其中该组合物包括有效量的antrocin或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体。
• Total Synthesis of (+)-Antrocin and Its Diastereomer and Clarification of the Absolute Stereochemistry of (−)-Antrocin
  作者：Sheng-Han Huang、Kai-Hsiang Liang、Jia-Syun Lu、Wei-Sheng Chang、Ming-Der Su、Te-Fang Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01600

  日期：2017.9.15

  Using 2,2-dimethyl cyclohexanone as the starting compound, (+)-antrocin and its diastereomer have been synthesized. The absolute stereochemistry of (−)-antrocin, a natural sesqui-terpenoid and an antagonist in some types of cancer cells, was clarified using the character data of (+)-antrocin. The synthetic procedure involved two key steps: (1) the reaction of vinyl magnesium bromide with 2,2-dimet

  以2，2-二甲基环己酮为起始化合物，合成了（+）-antrocin及其非对映异构体。使用（+）-antrocin的特征数据阐明了（-）-antrocin（一种天然的倍半萜类化合物和拮抗剂）在某些类型的癌细胞中的绝对立体化学。合成过程涉及两个关键步骤：（1）乙烯基溴化镁与2,2-二甲基-6- t的反应-丁基-二甲基-甲硅烷氧基-甲基-1-环己酮生成乙烯基环己醇衍生物，以及（2）含樟脑酸酯的三烯中间体的高度立体选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。从密度泛函理论计算中获得了含樟脑酸酯的三烯的IMDA反应可能的过渡态的相对能级，证明了目标分子的立体定向形成。
• Synthesis of Natural (−)-Antrocin and Its Enantiomer via Stereoselective Aldol Reaction
  作者：Venkatachalam Angamuthu、Dar-Fu Tai

  DOI：10.3390/molecules25040831

  日期：——

  The total synthesis of (−)-antrocin and its enantiomer are presented. Antrocin (−)-1 is an important natural product which acts as an antiproliferative agent in a metastatic breast cancer cell line (IC50: 0.6 μM). The key features of this synthesis are: (a) selective anti-addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to α,β-unsaturated ketone; (b) resolution of (±)-7 using chiral auxiliary L-dimethyl

  介绍了 (-)-antrocin 及其对映异构体的全合成。Antrocin (-)-1 是一种重要的天然产物，在转移性乳腺癌细胞系中充当抗增殖剂（IC50：0.6 μM）。该合成的主要特征是： (a) 三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 选择性反加成到 α,β-不饱和酮；(b) 使用手性助剂 L-酒石酸二甲酯通过形成环状缩酮非对映异构体，然后进行简单的柱色谱分离和酸水解来拆分 (±)-7；(c) (+)-12 与单体甲醛和氯铬酸吡啶 (PCC) 氧化的底物控制立体选择性羟醛缩合，用于合成 (-)-14 中的必需内酯核；(d) 在最终步骤中羰基的非碱性 Lombardo 烯化以产生 (-)-antrocin。此外，
• PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ANTROCIN
  申请人：TAI Dar-fu

  公开号：US20130096324A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to a process of preparation of optically active antrocin. At first, to introduce the correct configuration of trans-decalone, alkyl aluminum/TMSCN was used to react with decalenone. The resulting racemic nitrile-decalone was resolved with chiral diol by ketalization to produce two chromatography separable diasteromers. After a simple column chromatography, optically pure compounds were obtained. Formylation was a critical step for the lactone formation. The rest of the synthesis is straight forward through oxidation and olefination. Accordingly, the total synthesis was completed in 10 steps with 7% overall yield from commercially available 6-methoxy-2-tetralone.

  本发明涉及一种制备光学活性antrocin的过程。首先，使用烷基铝/TMSCN引入反式十环酮的正确构型，与十环酮反应得到外消旋的腈基十环酮，再通过缩酮反应与手性二醇反应，得到两个可通过色谱分离的对映异构体。经过简单的柱层析后，得到光学纯的化合物。甲酰化是内酯形成的关键步骤。其余的合成步骤通过氧化和烯丙基化是直截了当的。因此，从商业可得的6-甲氧基-2-四环酮开始，经过10个步骤，总产率为7％，完成了总合成。