α-azidoisobutyryl chloride-D₆

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-azidoisobutyryl chloride-D₆
• 英文别名: 2-Azido-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanoyl chloride
• 化学式: C₄H₆ClN₃O
• 分子量: 153.517
• InChiKey: PBTQDAPQCWNVQO-WFGJKAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorotrityl resin 、 (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 、 α-azidoisobutyryl chloride-D₆ 在 三乙胺 、 benzenethiol 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以10%的产率得到N2=D6-Aib-D6-Aib-Pip-D6-Aib-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Efrapeptins的合成与构象分析

  摘要：

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观

  DOI：

  10.1002/chem.201102134
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3,3,3-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)propanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到α-azidoisobutyryl chloride-D₆
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of²H-Labelled α-Azidoisobutyryl Chloride (D₆-Azib-Cl) as²H₆-Aib Equivalent Building Block in Peptide Synthesis

  摘要：

  提出了一种 2H 标记的 α-叠氮基异丁酰氯的新合成方法，可用作肽合成的基础材料。从容易获得的丙酮氰醇-D6 开始，一种高效的合成方案以良好的收率和非常高的氘掺入量提供了氘化目标分子α-叠氮基异丁酰氯 (D6-Azib-Cl)。该化合物代表 2H 标记的 α-氨基异丁酸 (D6-Aib) 的活化、N 保护等价物，这对于高 Aib 含量的肽的 NMR 研究特别有用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817748

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Efrapeptins
  作者：Sven Weigelt、Thomas Huber、Frank Hofmann、Micha Jost、Markus Ritzefeld、Burkhard Luy、Christoph Freudenberger、Zsuzsanna Majer、Elemér Vass、Jörg-Christian Greie、Lavinia Panella、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman、Horst Kessler、Karlheinz Altendorf、Miklós Hollósi、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/chem.201102134

  日期：2012.1.9

  cationic cap. The efrapeptins C–G and three analogues of efrapeptin C were synthesized using α‐azido carboxylic acids as masked amino acid derivatives. All compounds display inhibitory activity toward F1‐ATPase. The conformation in solution of the peptides was investigated with electronic CD spectroscopy, FT‐IR spectroscopy, and VCD spectroscopy. All efrapeptins and most efrapeptin analogues were shown

  真菌Tolypocladium niveum产生的肽抗菌素的efrapeptin家族和Cantidumum candidum真菌的新efepteptin都是F 1 -ATPase抑制剂，具有良好的抗肿瘤，抗疟和杀虫活性。它们含有丰富的Ç α二烷基氨基酸（Aib取代，IVA，ACC）和含有一个β丙氨酸和几个哌可酸残基。C末端带有不寻常的杂环阳离子上限。使用α-叠氮基羧酸作为掩蔽的氨基酸衍生物合成了efrapeptin C–G和三个efrapeptin C类似物。所有化合物均对F 1表现出抑制活性‐ATPase。用电子CD光谱，FT-IR光谱和VCD光谱研究了肽溶液的构象。所有的伊拉布汀和大多数伊拉布汀类似物在溶液中均显示为螺旋构象。在头孢菌素C的情况下，VCD光谱证明存在3 10螺旋。此外，用核磁共振和分子模型详细研究了依帕肽素C的构象。除NOE距离限制外，在与拉伸的PDMS凝胶部分对准后观
• Synthesis of²H-Labelled α-Azidoisobutyryl Chloride (D₆-Azib-Cl) as²H₆-Aib Equivalent Building Block in Peptide Synthesis
  作者：Norbert Sewald、Sven Weigelt

  DOI：10.1055/s-2004-817748

  日期：——

  A new synthesis of 2H-labelled α-azidoisobutyryl ­chloride for application as a building block in peptide synthesis is presented. Starting from readily available acetone cyanohydrin-D6, an efficient synthetic protocol provides the deuterated target molecule α-azidoisobutyryl chloride (D6-Azib-Cl) in good yield with very high deuterium incorporation. This compound represents an activated, N-protected equivalent of 2H-labelled α-aminoisobutyric acid (D6-Aib), which will be especially useful for NMR investigations on peptides with a high Aib content.

  提出了一种 2H 标记的 α-叠氮基异丁酰氯的新合成方法，可用作肽合成的基础材料。从容易获得的丙酮氰醇-D6 开始，一种高效的合成方案以良好的收率和非常高的氘掺入量提供了氘化目标分子α-叠氮基异丁酰氯 (D6-Azib-Cl)。该化合物代表 2H 标记的 α-氨基异丁酸 (D6-Aib) 的活化、N 保护等价物，这对于高 Aib 含量的肽的 NMR 研究特别有用。