5-boronotryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-boronotryptophan
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(5-borono-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃BN₂O₄
• 分子量: 248.046
• InChiKey: VOHWFYJMEORABS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 5-吲哚硼酸 在 Pf₀A₉ enzyme 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到5-boronotryptophan
  参考文献：
  名称：

  TrpB的解锁反应性：色氨酸类似物合成的通用生物催化平台。

  摘要：

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05007

文献信息

• A Panel of TrpB Biocatalysts Derived from Tryptophan Synthase through the Transfer of Mutations that Mimic Allosteric Activation
  作者：Javier Murciano-Calles、David K. Romney、Sabine Brinkmann-Chen、Andrew R. Buller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201606242

  日期：2016.9.12

  Naturally occurring enzyme homologues often display highly divergent activity with non‐natural substrates. Exploiting this diversity with enzymes engineered for new or altered function, however, is laborious because the engineering must be replicated for each homologue. A small set of mutations of the tryptophan synthase β‐subunit (TrpB) from Pyrococcus furiosus, which mimics the activation afforded

  天然存在的酶同系物通常表现出与非天然底物高度不同的活性。然而，用经过改造的酶来开发新功能或改变其功能的多样性是很费力的，因为必须为每个同源物重复进行改造。激烈热球菌色氨酸合酶β亚基（TrpB）的一小部分突变模仿α-亚基结合提供的激活，被证明在不同的TrpB同源物中具有相似的激活作用，序列同一性低至57％。动力学和光谱分析表明，突变通过相同的机制起作用：模仿α-亚基结合。从这些酶中，我们确定了一种新的TrpB催化剂，该催化剂在5取代色氨酸的合成中显示出非常广泛的活性。这证明了变构活化可以在整个蛋白质家族中概括，以探索天然序列多样性以进行所需的生物催化转化。