1-Me-AcHis-Gly

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Me-AcHis-Gly
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-acetamido-3-(1-methylimidazol-4-yl)propanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₄
• 分子量: 268.272
• InChiKey: HXVRBGHTNPEXLJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Me-AcHis-Gly 在 cis-²⁺ 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 聚甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  连接异构现象和酸碱平衡对与钯 (II) 配位的组氨肽水解裂解反应性和催化转化率的影响。钯 (II) 与组氨酰残基活性配合物的鉴定

  摘要：

  这是对由顺式-[Pd(en)(H2O)2]2+ 催化的肽 AcHis-Gly 中 His-Gly 键水解的定量研究。我们利用组氨酰残基的多种配位能力和酸碱特性来解释动力学并解释这种新反应的机制。我们比较了在咪唑的 N-1 或 N-3 原子上选择性甲基化的肽，并研究了溶液酸度对不同肽-催化剂复合物的丰度和水解速率常数的影响。只有与咪唑的 N-3 原子结合的催化剂才能进行该反应；其他四种协调模式均无效。钯 (II) 水络合物形成易裂肽键的必要途径和水解速率常数不受仅控制肽与催化剂配位模式的远程甲基的影响。溶液中的酸仅通过控制反应复合物的浓度而不是通过催化反应本身来影响水解。弱...

  DOI：

  10.1021/ja960168d

文献信息

• New Regioselectivity in the Cleavage of Histidine-Containing Peptides by Palladium(II) Complexes Studied by Kinetic Experiments and Molecular Dynamics Simulations
  作者：Tatjana N. Parac、G. Matthias Ullmann、Nenad M. Kostić

  DOI：10.1021/ja982369i

  日期：1999.4.1

  Palladium(II) complexes promote hydrolytic cleavage of amide bonds in N-acetylhistidylglycine (AcHis−Gly), N-acetylhistidine (AcHis), and their derivatives methylated at the N-1 or N-3 atom of imidazole. Methylation controls coordination of imidazole to palladium(II) and allows stereochemical analysis of the reactions. The complex [PdCl4]2- regioselectively cleaves the amide bond involving the carboxylic

  钯 (II) 复合物促进 N-乙酰组氨酰甘氨酸 (AcHis-Gly)、N-乙酰组氨酸 (AcHis) 及其衍生物中酰胺键的水解裂解，这些衍生物在咪唑的 N-1 或 N-3 原子处甲基化。甲基化控制咪唑与钯 (II) 的配位，并允许对反应进行立体化学分析。复合物 [PdCl4]2- 区域选择性地裂解涉及组氨酸羧基的酰胺键，即 His-Gly 键；当肽通过 N-1 和 N-3 原子与钯 (II) 配位时，裂解的速率常数几乎相同。复合物 [Pd(H2O)4]2+ 以相当的速率裂解涉及乙酰化二肽中组氨酸的羧基 (His-Gly) 和氨基 (AcHis) 的酰胺键。这种前所未有的反应性通过理论计算得到检验，其中以新的方式将分子动力学和泊松-玻尔兹曼方程的解结合起来。当 Pd( )32+ 基团连接到 N-1 原子时，两个易裂键都可以通过 i...