[2,4-dioxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene]methylaminoacetylaminoacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2,4-dioxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene]methylaminoacetylaminoacetic acid
• 英文别名: 2-[[2-[(2,4-dioxochromen-3-ylidene)methylamino]acetyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• mdl: MFCD05088273
• 分子量: 304.259
• InChiKey: NCOCUEPQCBTDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 五氯化磷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [2,4-dioxo-2H-chromen-3(4H)-ylidene]methylaminoacetylaminoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,4-dioxochromen-3（4 H）methyl]氨基酸新系列的合成，抗菌活性和荧光性质

  摘要：

  报道了一种通过绿色方法合成起始化合物2,4-二氧代色素n-3（4 H）甲基氨基乙酸衍生物1a - e的无溶剂新方法。此外，化合物的行为1A朝向各种氮亲核试剂如伯胺，水合肼，和盐酸羟胺，得到相应的化合物2 - 4进行了研究。此外，使用PCl 5 / POCl 3的混合物氯化化合物1a以得到酰氯衍生物5，并使后者化合物5与各种氨基酸反应以获得二肽化合物描述图6a - e。此外，已经报道了化合物1a在碱性介质中的环化以提供二氢色酚[3,4- c ]吡咯-1-羧酸7和6b在酸性介质即Ac 2 O中的环化以产生哌嗪衍生物8。此外，还研究了化合物1a与马来酸酐在二恶烷中的反应生成Diels-Alder加合物9，后者与水合肼反应生成10。筛选了大多数新合成的化合物以对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，其中化合物5表现出对所有四种细菌的最大抑制区。另外，在二恶烷中研究了一些取代的香豆素的吸收和荧光发射，发现取代基改变了吸收和荧光发射最大值。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3184-0

文献信息

• Synthesis, antibacterial activity, and fluorescence properties of a novel series from [2,4-dioxochromen-3(4H)methyl]amino acid
  作者：Rasha A. M. Faty、Asmaa K. Mourad、Ramadan M. Abd Elmotaleb、Rasha M. Radewan

  DOI：10.1007/s11164-017-3184-0

  日期：2018.3

  primary amines, hydrazine hydrate, and hydroxylamine hydrochloride to give corresponding compounds 2–4 was studied. Furthermore, chlorination of compound 1a using a mixture of PCl5/POCl3 to yield acid chloride derivative 5 and the reaction of the latter compound 5 with various amino acids to obtain dipeptide compounds 6a–e are described. Moreover, cyclization of compound 1a in alkaline medium to afford

  报道了一种通过绿色方法合成起始化合物2,4-二氧代色素n-3（4 H）甲基氨基乙酸衍生物1a - e的无溶剂新方法。此外，化合物的行为1A朝向各种氮亲核试剂如伯胺，水合肼，和盐酸羟胺，得到相应的化合物2 - 4进行了研究。此外，使用PCl 5 / POCl 3的混合物氯化化合物1a以得到酰氯衍生物5，并使后者化合物5与各种氨基酸反应以获得二肽化合物描述图6a - e。此外，已经报道了化合物1a在碱性介质中的环化以提供二氢色酚[3,4- c ]吡咯-1-羧酸7和6b在酸性介质即Ac 2 O中的环化以产生哌嗪衍生物8。此外，还研究了化合物1a与马来酸酐在二恶烷中的反应生成Diels-Alder加合物9，后者与水合肼反应生成10。筛选了大多数新合成的化合物以对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，其中化合物5表现出对所有四种细菌的最大抑制区。另外，在二恶烷中研究了一些取代的香豆素的吸收和荧光发射，发现取代基改变了吸收和荧光发射最大值。