1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: bcmimCl；1,3-bis(carboxymethyl)1H-imidazol-3-ium chloride；1,3-Bis(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride；2-[3-(carboxymethyl)imidazol-3-ium-1-yl]acetic acid;chloride
• 化学式: C₇H₉N₂O₄*Cl
• 分子量: 220.612
• InChiKey: SWGASSWPIUTQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-(1-(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体及其两性离子：合成，表征和pKa测定。

  摘要：

  具有一个或两个羧酸取代基的氯化咪唑鎓盐，1-甲基-3-烷基羧酸咪唑鎓氯化物，[Me [（CH2）nCOOH] im] Cl（n = 1，3）和1,3-二烷基羧酸咪唑鎓氯化物[[（（CH2）nCOOH] 2im] Cl（n = 1，3）已通过其相应的酸酯合成。用三乙胺对羧酸官能化的咪唑氯化物进行质子化反应，得到相应的两性离子[Me [（CH2）nCOO] im]（n = 1，3）和[[（CH2）nCOOH] [（CH2）nCOO] im]（n = 1、3）。两性离子与强酸的后续反应得到新的咪唑鎓盐[Me [（CH2）nCOOH] im] X（n = 1，3; X = BF4，CF3SO3）和[[（CH2）nCOOH] 2im] X（n = 1，3; X = BF4，CF3SO3），其熔点低至-61摄氏度。已经通过单晶X射线衍射分析确定了两种羧酸官能化的咪唑鎓盐的固态结构。氯化物与咪唑之间存在广泛的氢键，低于3

  DOI：

  10.1002/chem.200400145
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(carboxymethyl)-1H-imidazol-3-ium-3-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成中的多功能钡和咪唑二羧酸钙非均相催化剂

  摘要：

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700990
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 C₂₂H₂₄N₂O₂ 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(6-(3,3-di(1H-indol-3-yl)-2-oxoindolin-1-yl)hexyl)-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化吲哚与酮的傅克反应合成二聚吲哚及其与 BSA 和 DNA 的相互作用

  摘要：

  目前的工作涉及一种改进的伪三组分合成方法，使用 4 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在回流条件下在含水乙醇中通过无金属合成来合成二聚吲哚。在 0.5 小时至 1.5 小时内提供了一系列 35 种衍生物，产率高达 95%。然后使用各种光谱技术分析这些衍生物。该方法的显着特点是反应条件温和、无金属合成、后处理程序简单、反应时间短、可重复使用多达4个循环、良好至优异的产率和低催化剂负载量。使用紫外可见光谱和荧光光谱技术研究所选衍生物的光物理特性。吸收和发射光谱显示峰值波长 ( λ max ) 分别在 216–228 nm (π–π*)、262–294 nm (n–π*) 和 389–407 nm 范围内。在密度泛函理论（DFT）计算中可以观察到与实验数据类似的趋势。使用 AutoDock Vina 计算合成衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 和脱氧核糖核酸 (DNA) 的结合亲和力。此外，还对7af

  DOI：

  10.1039/d4nj02651a

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Anion‐Dependent Imidazolium‐Based Catalysts for Allylation of Aniline with Tunable Regioselectivity
  作者：María Albert‐Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/adsc.202000102

  日期：2020.6.15

  Metal‐free catalysts based on 1,3‐bis(carboxymethyl)imidazolium halides mediate the reaction between allylic alcohols and anilines, providing the corresponding N ‐, 2‐ and 4‐allylaniline isomers selectively. The imidazolium counterion plays a crucial role in the outcome of the reaction. Thus, while the imidazolium chloride selectively provides the N ‐substituted aniline, the bromide and iodide imidazolium

  基于1,3-双（羧甲基）咪唑鎓卤化物的无金属催化剂介导烯丙醇与苯胺之间的反应，选择性地提供相应的N-，2-和4-烯丙胺异构体。咪唑鎓抗衡离子在反应结果中起关键作用。因此，尽管咪唑氯化物选择性地提供了N溴代苯胺和碘代咪唑鎓盐是经取代的苯胺，分别产生2和4烯丙​​基苯胺异构体，具有极好的选择性。本文介绍了一组可通过简单调节获得的互补催化剂，以进行苯胺的高度区域选择性烯丙基化反应。不仅催化剂以简单，易于扩展的方式合成，而且由于与反应物之间的良好相互作用，因此可以在无溶剂的反应条件下进行回收利用。
• Imidazolium-urea low transition temperature mixtures for the UHP-promoted oxidation of boron compounds
  作者：Mario Martos、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118349

  日期：2022.2

  yl-3-methylimidazolium chloride and urea has been prepared and characterized by differential scanning calorimetry throughout its entire composition range. This LTTM has been employed for the oxidation of boron reagents using urea-hydrogen peroxide adduct (UHP) as the oxidizer, thus avoiding the use of aqueous H2O2, which is dangerous to handle. This metal-free protocol affords the corresponding alcohols

  不同的羧基官能化咪唑鎓盐被认为是与尿素组合的低转变温度混合物 (LTTM) 的组分。其中，一种基于 1-（甲氧基羰基）甲基-3-甲基咪唑氯化物和尿素的新型 LTTM 已被制备，并在其整个组成范围内通过差示扫描量热法表征。该 LTTM 已用于使用尿素 - 过氧化氢加合物 (UHP) 作为氧化剂的硼试剂的氧化，从而避免使用 H 2 O 2水溶液，处理起来很危险。这种不含金属的方案可以在高达 5 mmol 的规模下以良好的定量收率提供相应的醇，而无需进一步纯化。LTTM 的广泛组成范围允许以单一咪唑盐负载连续进行最多三次反应，提供显着的可持续性，E 因子为 7.9，可通过系统的三次重复使用将其降低至 3.2 .
• Process for Making Zoledronic Acid
  申请人：Kas Martin

  公开号：US20100130746A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Processes for making zoledronic acid can be advantageously carried out in a solvent/diluent that comprises a mixture of (i) a polyalkylene glycol and (ii) a cyclic carbonate of the formula (3) wherein n is an integer from 2 to 4, and R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen or a C1-C4 alkyl group.

  制备左氧磷酸的过程可以有利地在包含以下混合物的溶剂/稀释剂中进行：(i) 聚烷基二醇和(ii) 公式(3)中的环碳酸酯的混合物，其中n是2到4之间的整数，R1和R2各自独立表示氢或C1-C4烷基基团。
• Efficient Thiophene Synthesis Mediated by 1,3-Bis(carboxymethyl)imidazolium Chloride: C-C and C-S Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.202000484

  日期：2020.8.2

  This work was financially supported by the University of Alicante (VIGROB-173, VIGROB-285, VIGROB-316FI and UAUSTI19-21), the Spanish Ministerio de Economia y Competitividad (CTQ2015-66624-P, CTQ2017-88171-P), the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (PGC2018-096616-B-I00) and the Generalitat Valenciana (AICO/2017/007). P. G. thanks the ISO (University of Alicante) for a grant

  这项工作得到了阿利坎特大学 (VIGROB-173、VIGROB-285、VIGROB-316FI 和 UAUSTI19-21)、西班牙经济与竞争部长 (CTQ2015-66624-P、CTQ2017-88171-P)、西班牙西恩西亚部长、创新与大学 (PGC2018-096616-B-I00) 和瓦伦西亚政府 (AICO/2017/007)。PG 感谢 ISO（阿利坎特大学）的资助。