2-[(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)amino]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)amino]acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-Amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)amino]acetic acid；2-[(4-amino-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)amino]acetic acid
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₄
• 分子量: 228.208
• InChiKey: WTORTWBCAFZXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)amino]acetic acid 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1,3-dimethyl-5,6-dihydropyrimido[5,6-e]pyrazine-2,4,7(1H,3H,8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  新嘧啶和咖啡因衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过将6-氨基-1 H-嘧啶-2，4-二酮1与甲基碘烷基化制备6-氨基-1，3-二甲基-1 H-嘧啶-2，4-二酮2 。2与甲酸的甲酰化得到N-（1，3-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-4-基）-甲酰胺3。3硝化得到N-（1，3-二甲基-5-硝基-二氧杂-四氢嘧啶-4-基）甲酰胺4。在冰醋酸中锌粉还原4，得到二甲基-二氢嘌呤-2，6-二酮5。加溴至2导致形成6-氨基-5-溴-二甲基-嘧啶-2、4-二酮7，将7与甲酰胺环加成得到相同的产物（茶碱5），将其与甲基碘烷基化5得到咖啡因6 7与甘氨酸反应得到2-（6-氨基-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-5-基氨基）乙酸8，将8与乙酸/甲醇回流，得到二甲基-二氢嘧啶并吡嗪-三酮9，得到9与烷基碘的烷基化。四烷基二氢嘧啶并吡嗪-三酮10a和10b。评估了合成化合物的细胞毒性筛选结果，结果显示10a，10b，9、8、7和6具有高度潜在的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150429234237
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-5-溴-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-[(6-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新嘧啶和咖啡因衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  通过将6-氨基-1 H-嘧啶-2，4-二酮1与甲基碘烷基化制备6-氨基-1，3-二甲基-1 H-嘧啶-2，4-二酮2 。2与甲酸的甲酰化得到N-（1，3-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-4-基）-甲酰胺3。3硝化得到N-（1，3-二甲基-5-硝基-二氧杂-四氢嘧啶-4-基）甲酰胺4。在冰醋酸中锌粉还原4，得到二甲基-二氢嘌呤-2，6-二酮5。加溴至2导致形成6-氨基-5-溴-二甲基-嘧啶-2、4-二酮7，将7与甲酰胺环加成得到相同的产物（茶碱5），将其与甲基碘烷基化5得到咖啡因6 7与甘氨酸反应得到2-（6-氨基-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-5-基氨基）乙酸8，将8与乙酸/甲醇回流，得到二甲基-二氢嘧啶并吡嗪-三酮9，得到9与烷基碘的烷基化。四烷基二氢嘧啶并吡嗪-三酮10a和10b。评估了合成化合物的细胞毒性筛选结果，结果显示10a，10b，9、8、7和6具有高度潜在的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150429234237

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2007073505A2

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.
  [FR] Cette invention concerne des composés et des méthodes de traitement de la douleur, de l'incontinence et d'autre états.
• Synthesis and Antitumor Activity of New Pyrimidine and Caffeine Derivatives
  作者：Ameen Abu-Hashem、Hoda Hussein

  DOI：10.2174/1570180812666150429234237

  日期：2015.5.7

  with methyl iodide. Formylation of 2 with formic acid afforded N-(1, 3- dimethyl-dioxo-tetrahydropyrimidin-4-yl)-formamide 3. The nitration of 3 gave N - (1,3-dimethyl-5- nitro-dioxo-tetrahydropyrimidin-4-yl) formamide 4. Reduction of 4 by zinc dust in glacial acetic acid yielded dimethyl-dihydro-purine-2, 6-dione 5. Addition of bromine to 2 leads to the formation of 6- amino-5-bromo-dimethyl-pyrimidine-2

  通过将6-氨基-1 H-嘧啶-2，4-二酮1与甲基碘烷基化制备6-氨基-1，3-二甲基-1 H-嘧啶-2，4-二酮2 。2与甲酸的甲酰化得到N-（1，3-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-4-基）-甲酰胺3。3硝化得到N-（1，3-二甲基-5-硝基-二氧杂-四氢嘧啶-4-基）甲酰胺4。在冰醋酸中锌粉还原4，得到二甲基-二氢嘌呤-2，6-二酮5。加溴至2导致形成6-氨基-5-溴-二甲基-嘧啶-2、4-二酮7，将7与甲酰胺环加成得到相同的产物（茶碱5），将其与甲基碘烷基化5得到咖啡因6 7与甘氨酸反应得到2-（6-氨基-二甲基-二氧代-四氢嘧啶-5-基氨基）乙酸8，将8与乙酸/甲醇回流，得到二甲基-二氢嘧啶并吡嗪-三酮9，得到9与烷基碘的烷基化。四烷基二氢嘧啶并吡嗪-三酮10a和10b。评估了合成化合物的细胞毒性筛选结果，结果显示10a，10b，9、8、7和6具有高度潜在的抗肿瘤活性。