3-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2,5-dioneacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2,5-dioneacetic acid
• 英文别名: 2-[3-(2-Chlorophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]acetic acid；2-[3-(2-chlorophenyl)-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₄
• 分子量: 267.669
• InChiKey: XDDDAEGIANMSHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2,5-dioneacetic acid 、 1-(3-氯苯基)哌嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以25.5%的产率得到(R,S)-3-(2-chlorophenyl)-1-{2-[4-(3-chlorophenyl)piperazin-1-yl]-2-oxoethyl}pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氯苯基）-和3-（3-氯苯基）-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酰胺的合成，抗惊厥和抗伤害作用

  摘要：

  合成了一系列新的3-（2-氯苯基）-和3-（3-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮-乙酰胺衍生物作为潜在的抗惊厥药和镇痛药。在以下急性癫痫模型中对获得的化合物进行了评估：最大电击（MES），精神运动（6 Hz，32 mA）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试。活性最高的物质-3-（2-氯苯基）-1- {2- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}-吡咯烷-2,5-二酮（6）显示更多有益的ED 50和保护指数值均高于参考药物丙戊酸（在MES测试中分别为68.30 mg / kg与252.44 mg / kg和在6 Hz（32 mA）测试中分别为28.20 mg / kg与130.64 mg / kg）。由于抗惊厥药物通常在神经性疼痛的治疗中有效，因此还在福尔马林的强直性疼痛模型中研究了两种有前途的化合物（即6和19）的抗伤害感受活性。另外，对于上述化合物，测定了对电压门控的钠和钙通道以及GABA

  DOI：

  10.3390/molecules26061564
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-琥珀酸 、 聚甘氨酸 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-(2-chlorophenyl)pyrrolidin-2,5-dioneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型3-（2-氯苯基）-和3-（3-氯苯基）-2,5-二氧代吡咯烷-1-基乙酰胺的合成，抗惊厥和抗伤害作用

  摘要：

  合成了一系列新的3-（2-氯苯基）-和3-（3-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮-乙酰胺衍生物作为潜在的抗惊厥药和镇痛药。在以下急性癫痫模型中对获得的化合物进行了评估：最大电击（MES），精神运动（6 Hz，32 mA）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试。活性最高的物质-3-（2-氯苯基）-1- {2- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}-吡咯烷-2,5-二酮（6）显示更多有益的ED 50和保护指数值均高于参考药物丙戊酸（在MES测试中分别为68.30 mg / kg与252.44 mg / kg和在6 Hz（32 mA）测试中分别为28.20 mg / kg与130.64 mg / kg）。由于抗惊厥药物通常在神经性疼痛的治疗中有效，因此还在福尔马林的强直性疼痛模型中研究了两种有前途的化合物（即6和19）的抗伤害感受活性。另外，对于上述化合物，测定了对电压门控的钠和钙通道以及GABA

  DOI：

  10.3390/molecules26061564