2-(2-氯苯基)-琥珀酸 | 6954-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-琥珀酸
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)succinic acid
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)succinic acid；2-Chlorophenyl-succinic acid；(+/-)-(2-chloro-phenyl)-succinic acid；(+/-)-(2-Chlor-phenyl)-bernsteinsaeure；2-(2-chlorophenyl)butanedioic acid
• CAS: 6954-40-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₄
• 分子量: 228.632
• InChiKey: JKZMBINIIFRDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  336.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[{4-(2-chlorophenyl)-piperazin-1-yl}-methyl]-3-(2-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-吡咯烷-2,5-二酮衍生的新型曼尼希碱的合成和抗惊厥特性。第1部分

  摘要：

  合成了一系列N-[(4-芳基哌嗪-1-基)-甲基]-3-(氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮10-23的新曼尼希碱，并评估了它们的最大抗惊厥活性电击 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫阈值测试。它们的神经毒性是使用旋转棒筛来确定的。几种分子显示出有希望的抗惊厥特性，尤其是在 MES 测试中。在这个癫痫模型中，最活跃的是 N - [{4- (4 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基} -甲基] -3- (3 - 氯苯基) -吡咯烷 - 2,5 - 二酮 16 和 N - [{4-(3-三氟甲基苯基)-哌嗪-1-基}-甲基]-3-(3-氯苯基)-吡咯烷-2,5-二酮17，ED50值为21.4mg/kg和28.83mg /公斤，分别。选定的衍生品 10, 14, 和 16 人在精神运动性癫痫 6-Hz 测试中进行了测试，其中 N - [{4- (2 - 氯苯基) -哌嗪 - 1 - 基}

  DOI：

  10.1002/ardp.200900250
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-chlorophenyldiazonium tetrafluoroborate 在 sodium hydroxide 、 三氯化钛 作用下， 生成 2-(2-氯苯基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  Reductive Arylation of Maleic and Fumaric Acid Derivatives by Arenediazonium and Titanium(III) Salts

  摘要：

  在马来酸和富拉酸、烷基酯、酰胺和腈的存在下，钛（III）诱导取代的苯偶氮盐分解，产生相应的芳基丁二酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31593

文献信息

• Design, synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases derived from 3-phenylpyrrolidine-2,5-diones
  作者：Krzysztof Kamiński、Jolanta Obniska、Iwona Chlebek、Beata Wiklik、Sabina Rzepka

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.029

  日期：2013.11

  The synthesis and anticonvulsant properties of new N-Mannich bases of 3-phenyl- (9a–d), 3-(2-chlorophenyl)- (10a–d), 3-(3-chlorophenyl)- (11a–d) and 3-(4-chlorophenyl)-pyrrolidine-2,5-diones (12a–d) were described. The key synthetic strategies involve the formation of 3-substituted pyrrolidine-2,5-diones (5–8), and then aminoalkylation reaction (Mannich-type) with formaldehyde and corresponding secondary

  的新的合成和抗惊厥性质N- -3-苯基的曼尼希碱（9A - d），3-（2-氯苯基） - （10A - d），3-（3-氯苯基） - （11A - d）和描述了3-（4-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮（12a – d）。键合成策略涉及3-取代的吡咯烷-2,5-二酮类（形成5 - 8），然后氨基烷基反应（曼尼希型）与甲醛和相应的仲胺，其让以获得最终化合物9A - d，10a – d，11a – d和12a – d的产量很高。使用最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作试验对小鼠（ip）进行初始抗惊厥筛选。在大鼠中口服给药后，对小鼠中最有效的化合物进行了测试。急性神经毒性是通过最小运动障碍旋转试验来确定的。体内结果显示，许多化合物尤其在MES测试（人类强直性阵挛性癫痫发作模型）中有效。在大鼠的MES发作中最活跃的是1-[（4-苄基-1-哌啶基）甲基] -3-（2-氯苯基）吡咯烷-2
• Synthesis, Anticonvulsant, and Antinociceptive Activity of New 3-(2-Chlorophenyl)- and 3-(3-Chlorophenyl)-2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl-acetamides
  作者：Małgorzata Góra、Anna Czopek、Anna Rapacz、Anna Gębska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Elżbieta Pękala、Krzysztof Kamiński

  DOI：10.3390/molecules26061564

  日期：——

  respectively). Since anticonvulsant drugs are often effective in neuropathic pain management, the antinociceptive activity for two the promising compounds—namely, 6 and 19—was also investigated in the formalin model of tonic pain. Additionally, for the aforementioned compounds, the affinity for the voltage-gated sodium and calcium channels, as well as GABAA and TRPV1 receptors, was determined. As a

  合成了一系列新的3-（2-氯苯基）-和3-（3-氯苯基）-吡咯烷-2,5-二酮-乙酰胺衍生物作为潜在的抗惊厥药和镇痛药。在以下急性癫痫模型中对获得的化合物进行了评估：最大电击（MES），精神运动（6 Hz，32 mA）和皮下戊四氮（sc PTZ）癫痫发作测试。活性最高的物质-3-（2-氯苯基）-1- 2- [4-（4-氟苯基）哌嗪-1-基] -2-氧代乙基}-吡咯烷-2,5-二酮（6）显示更多有益的ED 50和保护指数值均高于参考药物丙戊酸（在MES测试中分别为68.30 mg / kg与252.44 mg / kg和在6 Hz（32 mA）测试中分别为28.20 mg / kg与130.64 mg / kg）。由于抗惊厥药物通常在神经性疼痛的治疗中有效，因此还在福尔马林的强直性疼痛模型中研究了两种有前途的化合物（即6和19）的抗伤害感受活性。另外，对于上述化合物，测定了对电压门控的钠和钙通道以及GABA
• Simple Synthesis of Arylsuccinic Acids
  作者：Mieczyłsaw Mąkosza、Agnieszka Marcinowicz

  DOI：10.1055/s-2001-15235

  日期：——

  Alkylation of arylacetonitriles with potassium chloroacetate proceeds selectively leading to 3-cyano-3-arylpropionic acids, which are directly hydrolyzed to arylsuccinic acids.

  芳基乙腈与氯乙酸钾的烷基化反应选择性地生成3-氰基-3-芳基丙酸，这些产物可以直接水解为芳基琥珀酸。
• Visible-light-driven alkene dicarboxylation with formate and CO2 under mild conditions
  作者：Fulin Zhang、Xiao-Yang Wu、Pan-Pan Gao、Hao Zhang、Zhu Li、Shangde Ai、Gang Li

  DOI：10.1039/d3sc04431a

  日期：——

  dicarboxylation of diverse alkenes, including simple styrenes. The highly competing hydrocarboxylation side reaction was successfully overridden. Good yields of products were obtained under mild reaction conditions at ambient temperature and pressure of CO2. The dual role of formate salt may stimulate the discovery of a range of new transformations under mild and friendly conditions.

  在可见光驱动的多种烯烃（包括简单的苯乙烯）的二羧化反应中，使用低成本的甲盐作为还原剂和部分羧基源。高度竞争的加氢羧化副反应被成功克服。在环境温度和CO 2压力的温和反应条件下获得了良好的产物收率。甲酸盐的双重作用可能会刺激在温和友好的条件下发现一系列新的转化。
• Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives
  作者：Marguerite Naps、I. B. Johns

  DOI：10.1021/ja01866a053

  日期：1940.9