1-(tert-butylsulfonyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
• 英文别名: N-Bus-aziridine；1-tert-butylsulfonylaziridine
• 化学式: C₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 163.241
• InChiKey: ILHRDZJAJWFHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)aziridine 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 氘代甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.55h， 以90%的产率得到1-(tert-butylsulfonyl)-2-deuterioaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的氮丙啶的α-去质子化/亲电捕获来形成末端氮丙啶。

  摘要：

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。

  DOI：

  10.1021/ol801224g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(tert-butylsulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  通过N-保护的氮丙啶的α-去质子化/亲电捕获来形成末端氮丙啶。

  摘要：

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。

  DOI：

  10.1021/ol801224g

文献信息

• Lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl-activated ethylene aziridines
  作者：Jianhui Huang、Stephen P. Moore、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1039/b815957b

  日期：——

  A detailed study on the lithiation-electrophilic trapping of N-sulfonyl ethylene aziridines is described. The optimum results required use of a N-2,4,6-tri-iso-propylbenzenesulfonyl activating group and lithiation using 3 equiv. of s-BuLi–PMDETA for 1 minute before addition of the electrophile. In situ trapping with Me3SiCl was also successful. Electrophilic trapping with aldehydes provided a stereoselective

  描述了对N-磺酰基亚乙基氮丙啶的锂化-亲电捕集的详细研究。最佳结果所需使用的Ñ -2,4,6-三异-propylbenzenesulfonyl使用3当量活化基团和锂化。的s- BuLi–PMDETA在加入亲电试剂之前先保持1分钟。用Me 3 SiCl原位捕获也很成功。醛的亲电捕集为合成-羟基氮丙啶提供了立体选择途径。或者，可以使用NaBH 4 -CeCl 3将酮氮丙啶立体选择性地还原为顺羟基氮丙啶。通过X射线晶体学明确地确定了两个羟基氮丙啶中的相对立体化学。
• Dimerization and Isomerization Reactions of α-Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Philip G. Humphreys、Steven M. Miles、Christopher A. J. Brierley、John G. Ward

  DOI：10.1021/jo701901t

  日期：2007.12.1

  The scope of dimerization and isomerization reactions of α-lithiated terminal aziridines is detailed. Regio- and stereoselective deprotonation of simple terminal aziridines with lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP) or lithium dicyclohexylamide (LiNCy2) generates trans-α-lithiated terminal aziridines. These latter species can then undergo dimerization or isomerization reactions depending on

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。
• Generations and Reactions of<i>N</i>-(<i>t</i>-Butylsulfonyl)aziridinyllithiums Using Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2009.1060

  日期：2009.11.5

  by the reaction of N-Bus-2-phenylaziridine with n-BuLi in a microflow system at -28 °C, although much lower temperatures such as —78 °C are needed for batch reactors. Subsequent reactions with various electrophiles gave the corresponding α-substituted N-Bus-2-phenylaziridines. Deprotonation of N-Bus-aziridine with s-BuLi was also achieved by using a microflow system at —78 °C, and the reaction of the

  N-叔丁基磺酰基（Bus）-α-苯基氮丙啶基锂通过 N-Bus-2-苯基氮丙啶与正丁基锂在 -28 °C 的微流系统中反应有效生成，尽管温度低得多，例如 -78 °C需要间歇式反应器。随后与各种亲电试剂反应得到相应的 α-取代 N-Bus-2-苯基氮丙啶。N-Bus-氮丙啶与 s-BuLi 的去质子化也是通过使用微流系统在 -78 °C 下实现的，所得 N-Bus-氮丙啶基锂与亲电试剂反应得到取代的 N-Bus-氮丙啶。
• Dimerization of Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Steven M. Miles

  DOI：10.1002/anie.200503303

  日期：2006.1.30
• SYNTHETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF 1-((3S,4R)-4-(2,6-DIFLUORO-4-METHOXYPHENYL)-2-OXOPYRROLIDIN-3-YL)-3-PHENYLUREA
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210395200A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Highly efficient processes are provided for preparing key intermediates in the synthesis of compounds (I). The process are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents. Some intermediates are claimed.