3-benzyloxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyloxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)isothiazole-5-carboxylic acid methyl ester；methyl 3-phenylmethoxy-1,2-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃S
• 分子量: 249.29
• InChiKey: RBHDFBWBQHTBCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 3-benzyloxyisothiazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到3-benzyloxy-5-(methoxycarbonyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（苄氧基）异噻唑的区域选择性锂化和功能化：在硫代苯甲酸合成中的应用。

  摘要：

  3-氧代异噻唑杂芳族亲本系统的直接官能化尚未在文献中报道。在这里，我们报道了在乙醚中使用LDA对3-（苄氧基）异噻唑（4）的5位的第一个区域选择性锂化。通过用各种亲电试剂淬灭来探索该方法的多功能性，以54-68％的产率得到所需产物7a，b，dg。仅针对7c合成的苯甲酰化是不成功的。此外，还进行了高度收敛的硫代苯甲酸（1）的合成，后者是神经毒性天然产物ibotenic酸的硫类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0162134

文献信息

• Regioselective Lithiation and Functionalization of 3-(Benzyloxy)isothiazole:  Application to the Synthesis of Thioibotenic Acid
  作者：Lennart Bunch、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1021/jo0162134

  日期：2002.4.1

  Direct functionalization of the 3-oxygenated isothiazole heteroaromatic parental system has not yet been reported in the literature. Here, we report the first regioselective lithiation of the 5-position of 3-(benzyloxy)isothiazole (4) using LDA in diethyl ether. The versatility of the methodology was explored by quenching with a variety of electrophiles to give the desired products 7a,b,d-g in 54-68%

  3-氧代异噻唑杂芳族亲本系统的直接官能化尚未在文献中报道。在这里，我们报道了在乙醚中使用LDA对3-（苄氧基）异噻唑（4）的5位的第一个区域选择性锂化。通过用各种亲电试剂淬灭来探索该方法的多功能性，以54-68％的产率得到所需产物7a，b，dg。仅针对7c合成的苯甲酰化是不成功的。此外，还进行了高度收敛的硫代苯甲酸（1）的合成，后者是神经毒性天然产物ibotenic酸的硫类似物。