3-(1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-N-quinolin-8-ylpropanamide
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: CKYUWDAVWFZOII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 8-(4-methylbenzoyl)-7a,8,13,14-tetrahydro-15H-indolo[3',2':5,6]pyrrolo[1',2':4,5][1,4]oxazino[2,3-h]quinolin-15-one
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的级联环化反应合成多环螺旋稠合的二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.001
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 3-吲哚丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到3-(1H-indol-3-yl)-N-(quinolin-8-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过IBX介导的级联环化反应合成多环螺旋稠合的二氢吲哚

  摘要：

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.001

文献信息

• Synthesis of polycyclic spiro-fused indolines via IBX-mediated cascade cyclization
  作者：Zhiguo Zhang、Xiaoqing Song、Guofeng Li、Xiang Li、Dan Zheng、Xuna Zhao、Huanran Miao、Guisheng Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.001

  日期：2021.4

  We report a 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated intarmolecular oxidative spiro-fused tandem cyclization reaction of tryptophan analogs bearing an N-arylamides side-chain to rapidly afford polycyclic spiroindolines featuring multiple stereocenters including a quaternary stereocenters under mild reaction conditions. Among them, a novelty azaphosphol idine-containing spiroindoline compound is synthesized

  我们报道了带有N-芳基酰胺侧链的色氨酸类似物的2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的内分子氧化螺旋稠合串联环化反应，以迅速提供具有多个立体中心的多环螺二氢吲哚，包括在温和的反应条件下的季立体中心。其中，首次合成了新的含氮杂磷腈的螺二氢吲哚化合物。它可能为合成化学和药物化学中可能感兴趣的含氮杂磷吡啶的螺二氢吲哚化合物打开大门。提出了一个合理的机制。