methyl (2R*,4R*)-2-cyano-2-isopropyl-4-phenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R*,4R*)-2-cyano-2-isopropyl-4-phenylpentanoate
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2-cyano-4-phenyl-2-propan-2-ylpentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: NYWQXCIYJUDRHD-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 2-isopropyl-4-phenylpentanenitrile 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 methyl (2S*,4R*)-2-cyano-2-isopropyl-4-phenylpentanoate 、 methyl (2R*,4R*)-2-cyano-2-isopropyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  金属化腈：内部 1,3-不对称感应

  摘要：

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801053

文献信息

• Metalated Nitriles: Internal 1,3-Asymmetric Induction
  作者：Fraser F. Fleming、Wang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200801053

  日期：2008.12.19

  Stereoselective alkylations of acyclic, metalated nitriles are intimately controlled by a remote stereocenter. Probing the optimal steric demand through alkylations with a series of substituted pentanenitriles reveal the fundamental requirements for 1,3-asymmetric induction. Relaying these requirements into a predictive model suggests that the stereoselectivity arises from a preferential electrophilic

  无环金属化腈的立体选择性烷基化由远程立体中心密切控制。通过一系列取代戊腈的烷基化探索最佳空间需求揭示了 1,3-不对称诱导的基本要求。将这些要求传递到预测模型中表明立体选择性源于对金属化腈的更稳定的金刚石晶格构象的优先亲电攻击。使用这种策略，一系列金属化链烷腈选择性地拦截烷基化中的各种亲电子试剂，从而有效地安装新的四元中心。