(2R,3E)-2-(methoxycarbonyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2R,3E)-2-(methoxycarbonyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enenitrile
• 英文别名: [(E,1R)-1-cyano-2-methyl-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enyl] methyl carbonate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: SZWYJGMDRFDPJB-QBBOHKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 (S)-1,1'-di(2-hydroxy-3-((diethylamino)methyl)naphthyl)*AlCl 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2R,3E)-2-(methoxycarbonyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enenitrile 、 (2S,3E)-2-(methoxycarbonyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  O-甲氧羰基氰醇的对映选择性合成：BINOLAM-AlCl双功能催化生成的手性结构单元

  摘要：

  原位生成的 (R)- 或 (S)-BINOLAM-AlCl 作为双功能催化剂促进醛的对映选择性氰基烷氧基羰基化。该反应的范围很广，收集到的机械证据表明间接过程的干预涉及 HCN 对映选择性氢氰化，然后是 O-烷氧基羰基化。所得的 O-烷氧基羰基氰醇被证明是合成的重要手性构件。因此，化学选择性水解可用于提供对映体富集的 β-羟基酯或酸，或者产生 O-甲氧基羰基 β-羟基酸、酯或酰胺。此外，对映纯的氰基碳酸酯可以通过氢化铝锂还原转化为 β-氨基醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500939