N-(3-(1H-indol-3-yl)propanoyl)-L-glutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(1H-indol-3-yl)propanoyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-[3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]-L-glutamic acid；(2S)-2-[3-(1H-indol-3-yl)propanoylamino]pentanedioic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: FPCJNKUBGIPTIE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 、 L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以59%的产率得到N-(3-(1H-indol-3-yl)propanoyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物代谢产物 3-吲哚丙酸作为抗结肠药的结肠靶向前药的制备和评价

  摘要：

  微生物代谢物通过介导宿主和结肠微生物之间的生理通讯，在粘膜稳态中发挥关键作用，肠道微生物的扰动可能导致肠道炎症。微生物代谢物 3-吲哚丙酸 (3-IPA) 是一种具有有效抗氧化和抗炎活性的通讯介质。为了将代谢物用于治疗结肠炎，将 3-IPA 与酸性氨基酸结合以产生靶向结肠的 3-IPA、3-IPA-天冬氨酸 (IPA-AA) 和 3-IPA-谷氨酸 (IPA-GA) ）。两种缀合物在盲肠内容物中都被激活为 3-IPA，IPA-AA 发生得更快。口服 IPA-AA（口服 IPA-AA）向盲肠输送毫摩尔浓度的 IPA-AA，释放 3-IPA。在 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBS) 诱导的大鼠结肠炎模型中，口服 IPA-AA 改善了大鼠结肠炎，但效果不如柳氮磺吡啶（SSZ），后者是一种当前的抗炎性肠病药物。为了增强 3-IPA 的抗结肠炎活性，将其与 GPR109 激动剂 5-氨基烟酸 (5-ANA)

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c01228

文献信息

• Preparation and Evaluation of Colon-Targeted Prodrugs of the Microbial Metabolite 3-Indolepropionic Acid as an Anticolitic Agent
  作者：Hanju Lee、Sohee Park、Sanghyun Ju、Soojin Kim、Jin-Wook Yoo、In-Soo Yoon、Do Sik Min、Yunjin Jung

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.0c01228

  日期：2021.4.5

  coupled with acidic amino acids to yield colon-targeted 3-IPA, 3-IPA-aspartic acid (IPA-AA) and 3-IPA-glutamic acid (IPA-GA). Both conjugates were activated to 3-IPA in the cecal contents, which occurred faster for IPA-AA. Oral gavage of IPA-AA (oral IPA-AA) delivered a millimolar concentration of IPA-AA to the cecum, liberating 3-IPA. In a 2,4-dinitrobenzene sulfonic acid (DNBS)-induced rat colitis model

  微生物代谢物通过介导宿主和结肠微生物之间的生理通讯，在粘膜稳态中发挥关键作用，肠道微生物的扰动可能导致肠道炎症。微生物代谢物 3-吲哚丙酸 (3-IPA) 是一种具有有效抗氧化和抗炎活性的通讯介质。为了将代谢物用于治疗结肠炎，将 3-IPA 与酸性氨基酸结合以产生靶向结肠的 3-IPA、3-IPA-天冬氨酸 (IPA-AA) 和 3-IPA-谷氨酸 (IPA-GA) ）。两种缀合物在盲肠内容物中都被激活为 3-IPA，IPA-AA 发生得更快。口服 IPA-AA（口服 IPA-AA）向盲肠输送毫摩尔浓度的 IPA-AA，释放 3-IPA。在 2,4-二硝基苯磺酸 (DNBS) 诱导的大鼠结肠炎模型中，口服 IPA-AA 改善了大鼠结肠炎，但效果不如柳氮磺吡啶（SSZ），后者是一种当前的抗炎性肠病药物。为了增强 3-IPA 的抗结肠炎活性，将其与 GPR109 激动剂 5-氨基烟酸 (5-ANA)