乙基L-苏氨酸酯 | 23926-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基L-苏氨酸酯
• 英文名称: L-threonine ethyl ester
• 英文别名: ethyl L-threoninate；ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoate
• CAS: 23926-51-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: JNTDLWHHJMGLGD-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.3 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基L-苏氨酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3Ξ)-3-bromo-2-(thiazole-4-carbonylamino)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abe,H. et al., Heterocycles, 1977, vol. 8, p. 461 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-苏氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以8.59 g的产率得到乙基L-苏氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  含有脱碱基苏氨醇-三联吡啶残基作为潜在人工核糖核酸酶的寡核苷酸

  摘要：

  人工核糖核酸酶，也称为合成核酶，是用内部立体化学纯的脱碱基苏氨醇骨架残基合成的，RNA 酯交换催化剂铜 (II) 三联吡啶共价连接到该骨架残基上。构建这些寡核苷酸缀合物以确定无碱基苏氨醇骨架残基的立体化学是否影响互补RNA寡核苷酸的酯交换速率。合成后，这些化合物与互补的 28-mer 和 159-mer RNA 底物反应，并测定了它们的相对酯交换效率。酯交换动力学也与之前合成的寡核苷酸进行了比较，这些寡核苷酸通过丝氨醇残基掺入了铜 (II) 三联吡啶。2S,3S )-苏氨醇骨架在 RNA 酯交换中比它们的 ( 2R,3R )-立体异构体对应物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111831

文献信息

• A Facile Synthesis of Oxazolines, Thiazolines, and Imidazolines Using<b> α,α-</b>Difluoroalkylamines
  作者：Shoji Hara、Tsuyoshi Fukuhara、Chihiro Hasegawa

  DOI：10.1055/s-2007-966038

  日期：——

  β-Amino alcohols, β-amino thiols, and β-diamines can be converted to the corresponding oxazoline, thiazoline, and imidazoline derivatives, respectively, by reaction with α,α-difluoroalkyl-amines under mild conditions. The reaction is applicable for the synthesis of optically active heterocyclic compounds.

  β-氨基醇、β-氨基硫醇和β-二胺可通过在温和条件下与α,α-二氟烷基胺反应分别转化为相应的恶唑啉、噻唑啉和咪唑啉衍生物。该反应适用于光学活性杂环化合物的合成。
• GLYCOSAMINOGLYCAN DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：US20160151506A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention provides a glycosaminoglycan derivative in which a group derived from glycosaminoglycan and a group derived from a physiologically active substance having at least one of a carboxy group and a hydroxy group are coupled by covalent bond with a spacer therebetween, in which the spacer is selected in accordance with the decomposition rate of the covalent bond to the group derived from the physiologically active substance.

  本发明提供了一种糖氨基聚糖衍生物，其中从糖氨基聚糖衍生的基团和从至少具有羧基或羟基之一的生理活性物质衍生的基团通过之间的间隔物以共价键偶联，其中该间隔物根据从生理活性物质衍生的基团的共价键的分解速率进行选择。
• Synthesis of Oxazolidines, Thiazolidines, and 5,6,7,8-Tetrahydro-1<i>H</i>,3<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>c</i>]oxazole (or thiazole)-1,3-diones from β-Hydroxy- or β-Mercapto-α-amino Acid Esters
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Morsy Mohamed Aly、Atiat Mohamed Fahmy、Mansour Esmael Younis Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.54.1844

  日期：1981.6

  2-Aryl-4-(ethoxycarbonyl)oxazolidines and thiazolidines (1) were prepared from the corresponding α-amino acid ethyl esters containing either hydroxyl or mercapto groups in the β-position by fusion with some aromatic aldehydes. Dehydrogenation of 1 with N-bromosuccinimide gave the corresponding oxazoles and thiazoles. The oxazolidines and thiazolidines gave Mannich bases on interaction with p-nitrobenzaldehyde

  2-Aryl-4-（乙氧羰基）恶唑烷和噻唑烷 (1) 是由相应的 α-氨基酸乙酯通过与一些芳香醛融合而在 β 位含有羟基或巯基而制备的。1 用 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢得到相应的恶唑和噻唑。恶唑烷和噻唑烷通过与对硝基苯甲醛和哌啶的相互作用产生曼尼希碱。1 的乙酰化得到相应的 N-乙酰基衍生物，在无水 ZnCl2 存在下融合发生环化，得到相应的双环化合物 5,6,7,8-四氢-1H,3H-吡咯并[1,2-c]恶唑（或噻唑）-1,3-二酮。
• Synthesis of [2-Serine, 8-VaIine]-Human Calcitonin
  作者：Sukekatsu Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.51.2995

  日期：1978.10

  The [2-serine, 8-valine]-analog of human calcitonin (1) was synthesized by the liquid phase method. Analog 1 was built up from five fragments with minimized protection for the side functional groups. These fragments were linked step wise to the C-terminal fragments by the azide method. A gel filtration was effectively applied for the purification of the resulting pep tide in each fragment condensation. Analog 1 had about the same hypocalcemic activity as that of human calcitonin. The result showed that the high activity of eel or salmon calcitonin 1 or 2 is not ascribable only to the amino acid sequence of their N-terminal decapeptide.

  [2-丝氨酸, 8-缬氨酸]型人降钙素(1)通过液相法合成。模拟物1由五个片段构建而成，这些片段侧功能团保护最少。这些片段通过叠氮法逐步与C末端片段连接。每一步片段缩合后，凝胶过滤法有效地应用于所得肽的纯化。模拟物1具有与人降钙素相似的降血钙活性。结果表明，鳗鱼或鲑鱼降钙素1或2的高活性并不仅仅归因于其N端十肽的氨基酸序列。
• Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - II
  作者：B.I. Glänzer、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90011-0

  日期：——

  D-N-Acetyl amino acid esters were obtained via enantioselective hydrolysis of their racemates by use of fermenting yeast. Evidence is given that proteinases are the enzymes involved.

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。