8-hydroxy-N-phenyloctanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-N-phenyloctanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LTQIEADFSRJBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-N-phenyloctanamide 在 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 苯甲酰甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 伏立诺他
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-hydroxy-N-phenyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• Photoorganocatalytic One-Pot Synthesis of Hydroxamic Acids from Aldehydes
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.201600333

  日期：2016.5.10

  An efficient one‐pot synthesis of hydroxamic acids from aldehydes and hydroxylamine is described. A fast, visible‐light‐mediated metal‐free hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates was used to develop the subsequent addition of hydroxylamine hydrochloride. A range of aliphatic and aromatic aldehydes were employed in this reaction to give hydroxamic acids in high to excellent yields. Application

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。
• Synthesis and biological evaluation of aziridin-1-yl oxime-based vorinostat analogs as anticancer agents
  作者：Anna Nikitjuka、Irina Shestakova、Nadezhda Romanchikova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-015-1752-z

  日期：2015.7

  The suberoyl anilide hydroxamic acid (vorinostat) analogs with the aziridin-1-yl oxime moiety as a possible metal chelating functionality have been synthesized. Their biological activity and stability under physiological conditions have been evaluated. Although some of the synthesized compounds demonstrated high antiproliferative activity against human HT1080 fibrosarcoma (HT1080, IC50 0.3-7.7 mu M) comparable to vorinostat (HT1080, IC50 2.4 mu M), they showed only weak histone deacetylase inhibition activity in HeLa cell line extracts.
• Light-accelerated “on-water” hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates
  作者：Naya A. Stini、Efthymios T. Poursaitidis、Nikolaos F. Nikitas、Michail Kartsinis、Nikoleta Spiliopoulou、Phoebe Ananida-Dasenaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d2ob02204d

  日期：——

  The hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates has received a lot of attention lately due to the great importance of acyl hydrazides in organic chemistry. Herein, we report an inexpensive and green photochemical approach, where light irradiation (390 nm) significantly accelerates the reaction between dialkyl azodicarboxylates and aldehydes, while water is employed as the solvent. A variety of aromatic

  由于酰肼在有机化学中的重要性，偶氮二羧酸二烷基酯的加氢酰化最近受到了广泛关注。在此，我们报告了一种廉价且绿色的光化学方法，其中光照射 (390 nm) 显着加速了偶氮二甲酸二烷基酯和醛之间的反应，同时使用水作为溶剂。在非常短的反应时间（15-210 分钟）内，各种芳香族和脂肪族醛被转化为相应的酰肼，收率非常好，反应机理也得到了研究。证明了该反应在合成伏立诺他和吗氯贝胺中的应用。