8-hydroxy-N-phenyloctanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-hydroxy-N-phenyloctanamide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LTQIEADFSRJBSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-N-phenyloctanamide 在 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 苯甲酰甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 伏立诺他
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 8-hydroxy-N-phenyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  醛由光有机催化一锅合成异羟肟酸

  摘要：

  描述了一种有效的一锅法从醛和羟胺合成异羟肟酸的方法。快速，可见光介导的偶氮二羧酸二烷基酯的无金属加氢酰化反应用于随后添加盐酸羟胺的过程。在该反应中使用了一系列脂族和芳族醛，以高产率或优异产率得到异羟肟酸。在抗癌药伏立诺他的合成中证明了当前方法的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201600333

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

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• Light-accelerated “on-water” hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates
  作者：Naya A. Stini、Efthymios T. Poursaitidis、Nikolaos F. Nikitas、Michail Kartsinis、Nikoleta Spiliopoulou、Phoebe Ananida-Dasenaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d2ob02204d

  日期：——

  The hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates has received a lot of attention lately due to the great importance of acyl hydrazides in organic chemistry. Herein, we report an inexpensive and green photochemical approach, where light irradiation (390 nm) significantly accelerates the reaction between dialkyl azodicarboxylates and aldehydes, while water is employed as the solvent. A variety of aromatic

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• Synthesis and biological evaluation of aziridin-1-yl oxime-based vorinostat analogs as anticancer agents
  作者：Anna Nikitjuka、Irina Shestakova、Nadezhda Romanchikova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-015-1752-z

  日期：2015.7

  The suberoyl anilide hydroxamic acid (vorinostat) analogs with the aziridin-1-yl oxime moiety as a possible metal chelating functionality have been synthesized. Their biological activity and stability under physiological conditions have been evaluated. Although some of the synthesized compounds demonstrated high antiproliferative activity against human HT1080 fibrosarcoma (HT1080, IC50 0.3-7.7 mu M) comparable to vorinostat (HT1080, IC50 2.4 mu M), they showed only weak histone deacetylase inhibition activity in HeLa cell line extracts.