乙基N-乙酰基-4-氟苯丙氨酸酯 | 457654-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-乙酰基-4-氟苯丙氨酸酯
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• 英文别名: 2-Acetylamino-3-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；Ac-dl-phe(4-f)-oet
• CAS: 457654-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₃
• 分子量: 253.273
• InChiKey: NGZVPJYQPMCKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl 2-amino-3-(4-fluorophenyl)propanoate	191930-41-3	C11H14FNO2	211.236

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-2-acetylamino-3-(4-fluorophenyl)propionic acid	330-81-4	C11H12FNO3	225.22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-乙酰基-4-氟苯丙氨酸酯 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CSUK, RENE;GLANZER, BRIGITTE I., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 1, 99-106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(acetylamino)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate 在 氢气 作用下， 生成 乙基N-乙酰基-4-氟苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  （S）-N -Boc-双（4-氟苯基）丙氨酸的大规模合成

  摘要：

  从合成12 g原理样品到超过900 kg cGMP的生产过程，描述了（S）-N -Boc-双（4-氟苯基）丙氨酸的合成方法，该合成方法是合成denagliptin的中间体。通过空间拥挤的前体2-乙酰氨基-3,3-双（4-氟苯基）丙烯酸乙酯的不对称氢化来建立手性中心。以物理形式分离各种中间体的能力很容易进行过滤，洗涤和最终纯化，这为成功的制造活动奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/op3002855

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02227
  作者：Spiller, Taylor E.、Donabauer, Karsten、Brooks, Allen F.、Witek, Jason A.、Bowden, Gregory D.、Scott, Peter J. H.、Sanford, Melanie S.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02227

  日期：——

  This report describes a method for the photochemical Cu-mediated fluorination of aryl iodides with AgF via putative aryl radical (Ar•) intermediates. It involves irradiating an aryl iodide with UVB light (λmax = 313 nm) in the presence of a mixture of CuI and CuII salts and AgF. Under these conditions, fluorination proceeds at room temperature for substrates containing diverse substituents, including

  该报告描述了一种通过假定的芳基自由基 (Ar•) 中间体用 AgF 进行光化学 Cu 介导的芳基碘化物氟化的方法。它涉及在 Cu I和 Cu II盐以及 AgF 的混合物存在下用 UVB 光（λ max = 313 nm）照射芳基碘化物。在这些条件下，对于含有不同取代基（包括烷氧基和烷基、酮、酯、磺酸酯、磺酰胺和受保护的胺）的底物，在室温下进行氟化。该方法已转化为使用 K 18 F、K 3 PO 4和 AgOTf 的组合的放射性氟化。
• Resolution of N-protected amino acid esters using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Selvaraj Stella、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.011

  日期：2010.3

  Whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 were used for the resolution of N-acetyl amino acid esters. Excellent enantioselectivities (E = 40 to >500) were achieved for the resolution of N-protected protein and non-protein amino acid esters giving good yields (28-50%) and high enantiomeric excesses (up to >99%) for both enantiomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biocatalytical transformations II. Enantioselective hydrolysis of N-acetyl-fluoro-phenylalanine-ethylesters by lyophilised yeast
  作者：Rene Csuk、Brigitte I. Glänzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82740-2

  日期：1988.4
• CSUK, RENE;GLANZER, BRIGITTE I., J. FLUOR. CHEM., 39,(1988) N 1, 99-106
  作者：CSUK, RENE、GLANZER, BRIGITTE I.

  DOI：——

  日期：——
• The Large-Scale Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Boc-bis(4-fluorophenyl)alanine
  作者：Robert B. Appell、Lee T. Boulton、Edward D. Daugs、Matt Hansen、Christopher H. Hanson、Jerry Heinrich、Christel Kronig、Richard C. Lloyd、David Louks、Mark Nitz、Céline Praquin、James A Ramsden、Helen Samuel、Mark Smit、Matthew Willets

  DOI：10.1021/op3002855

  日期：2013.1.18

  The synthesis of (S)-N-Boc-bis(4-fluorophenyl)alanine, an intermediate in the synthesis of denagliptin, is described from the synthesis of a 12 g proof of principle sample to a >900 kg cGMP manufacturing campaign. The chiral centre was established by the asymmetric hydrogenation of the sterically crowded precursor, ethyl 2-acetamido-3,3-bis(4-fluorophenyl)acrylate. The ability to isolate the various

  从合成12 g原理样品到超过900 kg cGMP的生产过程，描述了（S）-N -Boc-双（4-氟苯基）丙氨酸的合成方法，该合成方法是合成denagliptin的中间体。通过空间拥挤的前体2-乙酰氨基-3,3-双（4-氟苯基）丙烯酸乙酯的不对称氢化来建立手性中心。以物理形式分离各种中间体的能力很容易进行过滤，洗涤和最终纯化，这为成功的制造活动奠定了基础。