2-(2-pyrrolyl)-2-phenylethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-pyrrolyl)-2-phenylethanol
• 英文别名: 2-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanol
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JBZYXCVCFNLDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 吡咯 在 isoreticular metal organic framework-3 supported pyridylimine-ruthenium(III) 作用下， 反应 0.05h， 以87%的产率得到2-(2-pyrrolyl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  介绍一种有效，经济的多相钌催化剂，用于环氧化物的环氧选择性开环以及吲哚和吡咯的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  背景：金属有机骨架可以测量具有引人入胜的化学和物理属性的晶体材料，包括金属离子或簇和多齿有机颗粒。MOF获得了在经典应用中将要使用的预期特性，类似于气体和不同化合物的非均相催化，存储和分离。合成后修饰（PSM）是用于制备功能化MOF的辅助替代方法。 方法：通过将IRMOF-3-PI，[H（DMSO）2] [RuCl4（DMSO）2]和乙醇的混合物回流制备IRMOF-3-PI-RuCl3。根据ICP分析，发现催化剂中钌金属的含量为2.35w％。为了进行开环反应，添加了氧化苯乙烯，吲哚，吡咯或醇亲核试剂在甲醇中的溶液IRMOF-3-PI-RuCl3。反应完成后，催化剂沉淀。 结果：设计并合成了MOF负载的金属催化剂（IRMOF-3-PI-RuCl3）。通过N 2吸附实验确定，最终催化剂的BET表面积略有减少。结果表明，所提供的催化剂在温和条件下具有与醇，吲哚和吡咯的环氧化物开环的高潜力。 结论

  DOI：

  10.2174/1570178614666170117152437

文献信息

• Magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as heterogeneous catalysts: A green method for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles
  作者：Ramarao Parella、Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.030

  日期：2012.12

  this paper, we report a new solvent-free catalytic method using the magnetic nano Fe3O4 and CuFe2O4 as competent heterogeneous catalysts for the stereo- and regioselective reactions of epoxides with indoles/pyrroles, which gave the C-alkylated indoles/pyrroles. Chiral epoxides gave the alkylated indoles with a complete inversion of stereochemistry.

  在本文中，我们报告了一种新的无溶剂催化方法，该方法使用磁性纳米Fe 3 O 4和CuFe 2 O 4作为有效的非均相催化剂，用于环氧化物与吲哚/吡咯的立体和区域选择性反应，使C-烷基化吲哚/吡咯。手性环氧化物使烷基化的吲哚具有完全的立体化学转化。
• An efficient Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles catalyzed by antimony trichloride/montmorillonite K-10
  作者：Yu-Heng Liu、Qiu-Shuang Liu、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.022

  日期：2009.2

  It has been found that SbCl3 supported on montmorillonite K-10 is an efficient and reusable catalyst for Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides. The reaction gives the corresponding C-alkylated derivatives in good to excellent yields with a high regioselectivity.

  已经发现，负载在蒙脱石K-10上的SbCl 3是有效的和可重复使用的催化剂，用于氮杂环化合物（如吲哚和吡咯）的Friedel-Crafts烷基化与环氧化物的反应。该反应以高区域选择性良好地获得优异产率的相应的C-烷基化衍生物。
• Friedel-Crafts Alkylation of Nitrogen Heterocycles Using [Bmim][OTf] as a Catalyst and Reaction Medium
  作者：M. Kantam、Rajashree Chakravarti、B. Sreedhar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1055/s-2008-1078423

  日期：2008.6

  Friedel-Crafts alkylation of nitrogen heterocycles, such as indoles and pyrroles, can be carried out in ionic liquids under mild conditions to afford the corresponding alkylated product in moderate to good yields

  氮杂环（如吲哚和吡咯）的 Friedel-Crafts 烷基化可以在温和条件下在离子液体中进行，以中等至良好的收率提供相应的烷基化产物
• Indium Tribromide Catalyzed Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Pyrrole
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、G. Parimala

  DOI：10.1055/s-2002-32575

  日期：——

  Pyrrole reacts smoothly with terminal epoxides in the presence of a catalytic amount of InBr3 under very mild conditions to afford the corresponding C-alkylated pyrroles in high yields. Similarly, activated aziridines also opened by pyrrole under the influence of indium tribromide to afford 2- and 3-alkyl pyrrole derivatives in high yields with high regioselectivity.

  吡咯在非常温和的条件下，在催化量的三溴化铟的存在下，与末端环氧化物顺利反应，生成相应的C-烷基化吡咯，产率较高。同样，在三溴化铟的影响下，活化的氮杂环也被吡咯打开，生成2-和3-烷基吡咯衍生物，产率高且具有很高的区位选择性。
• A facile synthesis of alkylated nitrogen heterocycles catalysed by 3D mesoporous aluminosilicates with cage type pores in aqueous medium
  作者：Rajashree Chakravarti、Pranjal Kalita、S. Tamil Selvan、Hamid Oveisi、V. V. Balasubramanian、M. Lakshmi Kantam、Ajayan Vinu

  DOI：10.1039/b914628h

  日期：——

  Friedel–Crafts alkylation of nitrogen heterocycles such as indoles and pyrroles with epoxides has been efficiently carried out using cage-type mesoporous aluminosilicates as recyclable catalysts in water under environmentally benign and mild conditions.

  弗里德尔工艺 烷基化 的 氮 使用笼型中孔铝硅酸盐作为可回收材料有效地进行了吲哚和吡咯等环氧化物的杂环 催化剂 在 水 在环境友好和温和的条件下。