dimethyl 2-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: LTJHHDKVCVTVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到methyl 3-oxo-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸tri催化吡咯的烷基化：3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪衍生物的有效合成

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过Gd（OTf）3催化的吡咯与取代的2-苄叉基丙二酸二甲酯的加成反应，区域选择性地合成了新型的2-烷基化吡咯衍生物。2-烷基化吡咯衍生物用于构建3-氧代吡咯嗪骨架。烷基化吡咯衍生物的分子内环化提供了新的非对映选择性的3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪衍生物，具有良好或高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.018
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 亚苄基丙二酸二甲酯 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到dimethyl 2-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  镁和钙盐催化的吲哚与迈克尔受体的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  摘要 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实现高收率的加成产物。发现涉及芳基丙二酸酯的反应是最通用和最平滑的，最高收率达到92％。在所测试的Mg和Ca盐中，除了各种不饱和羰基化合物外，碘化镁（MgI 2）被证明是最合适的催化剂，而三氟甲磺酸钙[Ca（NTf2）2 ]有效地催化了向硝基烯烃的加成。 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589068

文献信息

• The Friedel–Crafts Reaction of Indoles with Michael Acceptors Catalyzed by Magnesium and Calcium Salts
  作者：Irina Beletskaya、Mikhail Feofanov、Maxim Anokhin、Alexei Averin

  DOI：10.1055/s-0036-1589068

  日期：2017.11

  the addition to various unsaturated carbonyl compounds, while calcium triflimide [Ca(NTf2)2] efficiently catalyzed the addition to nitroolefins. Friedel–Crafts alkylation of indole and its derivatives with a variety of electron-deficient alkenes catalyzed by Mg and Ca salts has been studied. The dependence of the results on the nature of the starting olefins, substituents on indole, and Michael acceptors

  摘要 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实现高收率的加成产物。发现涉及芳基丙二酸酯的反应是最通用和最平滑的，最高收率达到92％。在所测试的Mg和Ca盐中，除了各种不饱和羰基化合物外，碘化镁（MgI 2）被证明是最合适的催化剂，而三氟甲磺酸钙[Ca（NTf2）2 ]有效地催化了向硝基烯烃的加成。 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实
• Gadolinium triflate catalyzed alkylation of pyrroles: efficient synthesis of 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine derivatives
  作者：Canan Unaleroglu、Arife Yazici

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.018

  日期：2007.6

  Novel 2-alkylated pyrrole derivatives were synthesized regioselectively by Gd(OTf)3 catalyzed addition reactions of pyrrole to substituted dimethyl 2-benzylidenemalonate derivatives under mild reaction conditions. 2-Alkylated pyrrole derivatives are used for the construction of the 3-oxo pyrrolizine skeleton. Intramolecular cyclization of alkylated pyrrole derivatives afforded new diastereoselective

  在温和的反应条件下，通过Gd（OTf）3催化的吡咯与取代的2-苄叉基丙二酸二甲酯的加成反应，区域选择性地合成了新型的2-烷基化吡咯衍生物。2-烷基化吡咯衍生物用于构建3-氧代吡咯嗪骨架。烷基化吡咯衍生物的分子内环化提供了新的非对映选择性的3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯嗪衍生物，具有良好或高产率。