N-(butoxycarbonyl)-L-glutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(butoxycarbonyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-BuOCO-L-Glu；n-Butyloxycarbonyl-l-glutamic acid；(2S)-2-(butoxycarbonylamino)pentanedioic acid
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₆
• 分子量: 247.248
• InChiKey: KOUREPLKQLUSFY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N,2-N'-bis(6-methylpyridin-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-dicarboxamide 、 N-(butoxycarbonyl)-L-glutamic acid 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Alcazar Victoria, Diederich Francois, Angew. Chem., 104 (1992) N 11, S 1503-1505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 、 氯甲酸丁酯 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-(butoxycarbonyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  由9,9'-spirobi [9 H-芴]衍生的分子裂口，用于吡喃糖苷和二元羧酸的对映选择性络合

  摘要：

  分子裂隙（R）-和（S）-3结合有9,9'-spirbibi [9 H-芴]作为间隔基和两个N-（5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基通过（R）-和（S）-9,9'-spirbibi [9 H-芴]-的双（琥珀酰亚胺-N-基酯）制备作为甲酰胺键的羧酰胺（CONH（萘））单元2,2'-二羧酸（5）。衍生物6具有一个CONH（萘）单元和一个琥珀酰亚胺-N-基酯残基，可轻松进入具有两个不同H键位的螺二芴c裂，合成方法如下：4。结合研究用（- [R ）-和（小号） - 3和光学活性的二羧酸在CDCl 3中的非对映异构形成复合物的自由能（Δ（Δ表现出差异ģ º））0.5和1.6千卡mol之间-1（Ť 300 K）。带有两个N-（6-甲基吡啶-2-基）羧酰胺（CONH（py））H键位的螺二芴裂（R）-和（S）-1观察到相似的对映选择性。热力学量Δ ħ º和Δ小号º用于与（所述识别过程ř）和（S）-1通过可变温度1

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780209

文献信息

• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE HYROXAMIQUE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PRODUCTION DE CYTOKINE
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1995009841A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Compounds of formula (I), wherein: R1 represents hydrogen or a (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxycarbonyl(C1-C6)alkyl, phenyl, substituted phenyl, phenyl (C1-C6)alkyl, heterocyclyl, (C1-C6)alkylcarbonyl, phenacyl or substituted phenacyl group; R2 represents hydrogen or a (C1-C6)alkyl, (C2-C6)alkenyl, phenyl (C1-C6)alkyl, cycloalkyl (C1-C6)alkyl or cycloalkenyl (C1-C6)alkyl group; R3 represents the characteristic side chain of a natural amino acid which naturally carries a polar amino, hydroxy, mercapto, guanidyl, imidazolyl or indolyl group in the said side chain, in which any such polar group is optionally N-, O- or S-substituted, or R3 represents the characteristic side chain of a natural amino acid which naturally carries a polar carboxylic acid group in the said side chain, in which such carboxylic acid group is amidated; R4 represents hydrogen or a (C1-C6)alkyl or phenyl(C1-C6)alkyl group; R5 represents hydrogen or a methyl group; n is 0, 1 or 2; and A represents a (C1-C6)hydrocarbon chain optionally substituted with one or more (C1-C6)alkyl, phenyl, or substituted phenyl groups; or salts, solvates or hydrates thereof are inhibitors of TNF production and matrix metalloproteinase inhibitors.(FR) Composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C1-C6)alcoxycarbonyl(C1-C6)alkyle, phényle, phényle substitué, phényl(C1-C6)alkyle, hétérocyclyle, (C1-C6)alkylcarbonyle, phénacyle ou phénacyle substitué; R2 représente hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, (C2-C6)alcényle, phényl(C1-C6)alkyle, cycloalkyl(C1-C6)alkyle ou cycloalcényl(C1-C6)alkyle; R3 représente la chaîne latérale caractéristique d'un aminoacide naturel qui porte naturellement un groupe polaire amino, hydroxy, mercapto, guanidyle, imidazolyle ou indolyle dans ladite chaîne latérale, n'importe lequel de ces groupes polaires étant éventuellement substitué par N, O ou S, ou R3 représente la chaîne latérale caractéristique d'un aminoacide naturel qui porte naturellement un groupe polaire acide carboxylique dans ladite chaîne latérale, un tel groupe acide carboxylique étant amidé; R4 représente hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle ou phényl(C1-C6)alkyle; R5 représente hydrogène ou un groupe méthyle; n vaut 0, 1 ou 2; et A représente une chaîne d'hydrocarbures(C1-C6) éventuellement substituée par au moins un groupe (C1-C6)alkyle, phényle ou phényle substitué. Ces composés ainsi que leurs sels, solvates ou hydrates sont des inhibiteurs de la production du facteur de nécrose tumorale (TNF) et des inhibiteurs de métalloprotéinase.

  化合物的化学式为(I)，其中：R1代表氢或(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧羰基(C1-C6)烷基，苯基，取代苯基，苯基(C1-C6)烷基，杂环基，(C1-C6)烷基羰基，苯乙酰基或取代苯乙酰基；R2代表氢或(C1-C6)烷基，(C2-C6)烯基，苯基(C1-C6)烷基，环烷基(C1-C6)烷基或环烯基(C1-C6)烷基；R3代表天然氨基酸的特征侧链，该侧链在天然情况下携带极性氨基，羟基，巯基，胍基，咪唑基或吲哚基，其中任何此类极性基团可选地被N，O或S取代，或R3代表天然氨基酸的特征侧链，该侧链在天然情况下携带极性羧酸基，其中该羧酸基被酰胺化；R4代表氢或(C1-C6)烷基或苯基(C1-C6)烷基；R5代表氢或甲基；n为0、1或2；A代表一个(C1-C6)碳氢链，可选地取代一个或多个(C1-C6)烷基，苯基或取代苯基；或其盐、溶剂或水合物是TNF产生的抑制剂和基质金属蛋白酶抑制剂。
• HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0722438A1

  公开（公告）日：1996-07-24