(S)-4-(2-bromophenyl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(2-bromophenyl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-bromophenyl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• 分子量: 292.175
• InChiKey: XXZIZYZLRJJURS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-(2-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 9-氨基-(9-脱氧)表辛可尼丁三盐酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-4-(2-bromophenyl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cinchona生物碱衍生的伯胺将吡咯类化合物不对称地催化吡咯向烯酮的加成反应

  摘要：

  摘要 描述了使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺作为有机催化剂，通过将吡咯迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性合成2-烷基化的吡咯。获得良好至优异的收率（78–99％）和良好至非常好的对映选择性（75–93％ee）。利用该方案，可以容易地合成高度对映体富集的C-烷基吡咯，从而促进它们在药物化学中的可能应用。 描述了使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺作为有机催化剂，通过将吡咯迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性合成2-烷基化的吡咯。获得良好至优异的收率（78–99％）和良好至非常好的对映选择性（75–93％ee）。利用该方案，可以容易地合成高度对映体富集的C-烷基吡咯，从而促进它们在药物化学中的可能应用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339546

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Michael Addition of Pyrroles to Enones by Cinchona Alkaloid-Derived Primary Amines
  作者：Dieter Enders、Daniel Hack

  DOI：10.1055/s-0033-1339546

  日期：——

  facilitating their possible application in medicinal chemistry. The enantioselective synthesis of 2-alkylated pyrroles via Michael addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones employing cinchona alkaloid-derived primary amines as organocatalysts is described. Good to excellent yields (78–99%) and good to very good enantioselectivities (75–93% ee) are obtained. With this protocol highly enantioenriched

  摘要 描述了使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺作为有机催化剂，通过将吡咯迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性合成2-烷基化的吡咯。获得良好至优异的收率（78–99％）和良好至非常好的对映选择性（75–93％ee）。利用该方案，可以容易地合成高度对映体富集的C-烷基吡咯，从而促进它们在药物化学中的可能应用。 描述了使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺作为有机催化剂，通过将吡咯迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性合成2-烷基化的吡咯。获得良好至优异的收率（78–99％）和良好至非常好的对映选择性（75–93％ee）。利用该方案，可以容易地合成高度对映体富集的C-烷基吡咯，从而促进它们在药物化学中的可能应用。