N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]glycine
• 英文别名: 2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)acetic acid；(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl) propanoyl)glycine；2-[[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: WHXDZYJGZCXWCX-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]glycine 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamido)-N-p-tolylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酰胺衍生物作为潜在的抗菌和抗真菌剂的合成与表征

  摘要：

  一系列新的2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酰胺衍生物已经通过萘普生酰氯与不同氨基化合物的反应以高收率有效地合成。体外筛选了大多数合成化合物的抗菌和抗真菌活性。大多数化合物显示出显着的抗菌和抗真菌活性，在某些情况下，其抗菌活性达到与标准抗菌剂氨苄青霉素和抗真菌剂氟卡诺唑相同的水平。N-（4-（N-芳基氨磺酰基）苯基）-2-（6-甲氧基萘-2-基）丙酰胺（4a – c），4-（4-氟亚苄基）-2-（1-（6-甲氧基萘-2 -基）乙基）恶唑-5（4 H）-一（10b），2-（6-甲氧基萘-2-基）-N -（（5-硫代-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）丙酰胺（12），和N -（（（4-氨基-5-thioxo-4,5-二氢-1 H -1,2,4-三唑-3-基）甲基）-2-（6-甲氧基萘-2-基）丙酰胺（发现13）是对抗大多数测试菌株的最有效化合物。使用MIC技术进一步支持了抗菌

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0524-5
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 甲醇 、 4-吡咯烷基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  “Snorkelling” vs. “diving” in mixed micelles probed by means of a molecular bathymeter

  摘要：

  一种基于与信号荧光物质连接的羧酸的分子测深仪，在混合胶束中证明了“浮潜”与“潜水”的区别。

  DOI：

  10.1039/c7ob02595e

文献信息

• A Stability-Indicating RP-HPLC-UV Method for Determination and Chemical Hydrolysis Study of a Novel Naproxen Prodrug
  作者：Mohamed H. M. Hamid、Tilal Elsaman

  DOI：10.1155/2017/5285671

  日期：——

  characterized and a simple, precise, and accurate stability-indicating RP-HPLC method was developed and validated for determination and chemical hydrolysis study of the prodrug. Forced degradation studies were conducted as per the International Conference on Harmonization (ICH) guidelines to establish the stability-indicating power of the method. Separations were performed on a C18 column (150 × 4.6 mm i.d., 5 μm

  合成了一种新的萘普生酰胺前药并对其进行了光谱表征，并开发并验证了一种简单、精确和准确的稳定性指示 RP-HPLC 方法，用于该前药的测定和化学水解研究。根据国际协调会议 (ICH) 指南进行了强制降解研究，以确定该方法的稳定性指示能力。在 C18 色谱柱（150 × 4.6 mm 内径，5 μm ps）上进行分离。流动相由比例为 60:40 的乙腈和 pH 4.0 磷酸盐缓冲液组成。流速和进样体积分别为 1.0 mL/min 和 15 μL。在 272 nm 处监测峰。平均保留时间为 5.136 分钟。在 10–50 μg/mL 的范围内研究了该方法的线性，发现大于 0.9987。LOD 和 LOQ 分别为 1.853 和 5.615 μg/mL。结果表明降解物很好地分离并与前药分离。在缓冲溶液（pH 1.2、5.5 和 7.4）中进行水解动力学研究以确定前药的归宿。各自缓冲液中的半衰期分别为
• ——
  作者：Horst Weber、Uta Steimer、Raimund Mannhold、Gabriele Cruciani

  DOI：10.1023/a:1011021024254

  日期：——

  Purpose. To synthesize new naproxen (01) derivatives with amide or ester structures or with a combination of the two (02-15). To compare their physicochemical properties with naproxen esters (16-22) and their respective skin permeation behavior. To study structure-permeation relationships via partial least squares (PLS)-analysis.Methods. Stability, aqueous, and octanol solubility were determined. Lipophilicity and further 53 chemical descriptors were computed. A suitable bz-vitro skin permeation model was developed to compare maximal flux (J(max)) of derivatives. Based on these flux data, PLS-analysis was performed to derive structure-permeation relationships.Results, None of the new derivatives showed an improved flux in comparison to naproxen. This result can be explained by PLS-analysis: skin permeation increases with the solubility both in water and in octanol. For a good permeation, an optimized molecule should exhibit a small volume with a spherical shape. The surface area should be large in relation to volume, as indicated by the rugosity parameter. A clear separation between the hydrophobic and the hydrophilic domain (= high amphiphilic moment) is favorable. Lipophilicity is inversely correlated with skin permeation.Conclusions. PLS-analysis is a valuable tool to derive significant, internally predictive quantitative models for structure-permeation relationships of naproxen derivatives in the above described skin permeation assay.