乙基[(1R)-8-乙基-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基]乙酸酯 | 87226-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 乙基[(1R)-8-乙基-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基]乙酸酯
• 中文别名: (R)-依托度酸；（R）-依托度酸
• 英文名称: (R)-etodolac
• 英文别名: (-)-etodolac；R-etodolac；R(-)1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b] indole-1-acetic acid；(R)-1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid；R-(-)-etodolic acid；2-[(1R)-1,8-diethyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-yl]acetic acid
• CAS: 87226-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NNYBQONXHNTVIJ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 - 140°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

(-)-依托度酸已知的人类代谢物包括7-羟基依托度酸和6-羟基依托度酸。

(-)-etodolac has known human metabolites that include 7-Hydroxyetodolac and 6-Hydroxyetodolac.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基[(1R)-8-乙基-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基]乙酸酯 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 依托度酸
  参考文献：
  名称：

  Direct racemization of indole derivatives

  摘要：

  本发明揭示了一种用于使依托妥拉司和其他四氢吡喃吲哚衍生物的对映体发生消旋的方法。

  公开号：

  US20060167259A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1,8-diethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indol-1-yl)acetaldehyde 在 tetrapropylammonium perruthenate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到乙基[(1R)-8-乙基-1,3,4,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚-1-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化动力学拆分法选择性合成依托度酸的两种对映体

  摘要：

  通过脂肪酶催化的外消旋伯醇 (±)-2 的动力学拆分，然后进行化学选择性氧化，可以有效制备依托度酸 1 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)118

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• [EN] CATHEPSIN CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASES À CYSTÉINE DE TYPE CATHEPSINES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015054038A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to a novel class of compounds which are cysteine protease inhibitors, including but not limited to, inhibitors of cathepsins K, L, S and B. These compounds are useful for treating diseases in which inhibition of bone resorption is indicated, such as osteoporosis.

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。
• Eflornithine Prodrugs, Conjugates and Salts, and Methods of Use Thereof
  申请人：Xu Feng

  公开号：US20100120727A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  In one aspect, the present invention provides a composition of a covalent conjugate of an eflornithine analog with an anti-inflammatory drug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine prodrug. In another aspect, the present invention provides a composition of an eflornithine or its derivatives aspirin salt. In another aspect, the present invention provides methods for treating or preventing cancer using the conjugates or salts of eflornithine analogs or eflornithine prodrugs.

  在一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀类似物与抗炎药物的共价结合物的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀前药的组合物。在另一个方面，本发明提供了一种氟硝西汀或其衍生物水杨酸盐的组合物。在另一个方面，本发明提供了使用氟硝西汀类似物或氟硝西汀前药的共轭物或盐来治疗或预防癌症的方法。
• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。