乙基[10-(3-氯丙酰基)-10H-吩噻嗪-2-基]氨基甲酸酯 | 34749-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 乙基[10-(3-氯丙酰基)-10H-吩噻嗪-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-carbethoxyamino-10-(β-chloropropionyl)phenothiazine
• 英文别名: [10-(3-chloro-propionyl)-10H-phenothiazin-2-yl]-carbamic acid ethyl ester；10-(β-Chlorpropionyl)-phenothiazin-2-carbamidsaeureethylester；Ethyl-10-(β-chlorpropionyl)-phenothiazin-2-carbamat；Ethyl 10-(β-chlorpropionyl)-phenthiazin-2-carbamat；ethyl N-[10-(3-chloropropanoyl)phenothiazin-2-yl]carbamate
• CAS: 34749-22-9
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₃S
• mdl: MFCD00372737
• 分子量: 376.864
• InChiKey: HJLNLVIQJYXVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

制备方法与用途

用途：乙吗噻嗪的中间体。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  吩噻嗪基-2-氨基甲酸乙酯	2-carbethoxyaminophenothiazine	37711-29-8	C15H14N2O2S	286.354

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-carbethoxyamino-10-(β-dimethylaminopropionyl)phenothiazine	135490-65-2	C20H23N3O3S	385.487
  N-[10-(3-二乙基氨基丙酰基)吩噻嗪-2-基]氨基甲酸乙酯	2-Carbethoxyamino-10-(β-diethylaminopropionyl)phenothiazine	33414-33-4	C22H27N3O3S	413.541
  ——	ethyl <10-(1-oxo-2-propenyl)-10H-phenothiazin-2-yl> carbamate	94989-94-3	C18H16N2O3S	340.403
  ——	2-Carbethoxyamino-5-oxo-10-(β-chloropropionyl)phenothiazine	106240-43-1	C18H17ClN2O4S	392.863
  ——	2-Carbethoxyamino-5-oxo-10-(β-diethylaminopropionyl)phenothiazine	105612-73-5	C22H27N3O4S	429.54
  ——	Moricizine sulphoxide	62152-17-4	C22H25N3O5S	443.524

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基[10-(3-氯丙酰基)-10H-吩噻嗪-2-基]氨基甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 盐酸莫雷西嗪
  参考文献：
  名称：

  Ethacizine 及其代谢物

  摘要：

  前苏联医学科学院药理学研究所的同事表明，从吩噻嗪的 10-氨基烷基衍生物到相应的 10-氨基酰基衍生物的转变与药理学性质的显着变化有关。行动。因此，这些物质会失去抗精神病活性并获得与心血管系统相关的趋向性 [2]。通过简单的原理获得了一系列活性抗心绞痛（氯霉素、壬二嗪）和抗心律失常药物。还确定，当 N-碳烷氧基氨基作为环状吩噻嗪系统的两个位置上的取代基存在时，吩噻嗪的 10-氨基酰基衍生物的抗心律失常活性最为显着。给定系列的第一种抗心律失常制剂是 ethmozine2-carbethoxvamino-10-(B-吗啉代丙酰基)吩噻嗪盐酸盐 (Ib) [5]，目前在医学中广泛使用。本系列中的进一步详细研究表明，某些作为 etmozin 类似物的化合物在心脏作用范围内与其显着不同。Ethacizine (Ia) -2carbethoxyamino-10-(8-diethylaminopropionyl)phenothiazine

  DOI：

  10.1007/bf00758818
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪基-2-氨基甲酸乙酯 生成 乙基[10-(3-氯丙酰基)-10H-吩噻嗪-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  ERMAKOVA Z. I.; GRITSENKO A. N.; ZHURAVLEV S. V.; CEHOBA Z. P.; LYSKOVTSE+, XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1975, 9, HO 9, 6-10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acyl derivatives of phenothiazine and their dibenzazepine analogs: Structure and antiarrhythmic activity
  作者：S. Yu. Berdyaev、A. I. Turilova、Z. P. Senova、A. N. Gritsenko、N. V. Kaverina、A. P. Skoldinov

  DOI：10.1007/bf00766356

  日期：1991.1

  original highly effective antiarrhythmic agents, ethmosine, and ethacizine [2, 3, 5-8], which have been evaluated highly by clinicians in the USSR and abroad [9-11, 15, 16]. The correlations between chemical structure and antiarrhythmic activity revealed for the example of these phenothiazine derivatives have permitted the discovery of compounds with promising antiarrhythmic properties among the corresponding

  苏联医学科学院药理学研究所的化学家和药理学家在吩噻嗪的二烷基氨基酰基衍生物系列中的系统工作以发现独创的高效抗心律失常药乙胺嘧啶和乙西嗪而告终[2, 3, 5- 8]，得到了苏联和国外临床医生的高度评价 [9-11, 15, 16]。以这些吩噻嗪衍生物为例，揭示的化学结构与抗心律失常活性之间的相关性允许在相应类似构建的二苯并氮杂氨基酰基衍生物中发现具有良好抗心律失常特性的化合物，代表与吩噻嗪相关的三环含氮系统。Bonnecor 具有原始的抗心律失常作用谱 [12-14, 17]，
• Ethyl 10 - (beta-morpholylpropionyl)-phenthiazine-2-carbamate hydrochloride
  申请人：GRITSENKO A

  公开号：US03740395A1

  公开（公告）日：1973-06-19

  A method for preparing a novel composition of matter, ethyl 10-( beta -morpholylpropionyl)-phenthiazine-2-carbamate hydrochloride, having the formula WHICH COMPRISES REACTING ETHYL PHENTHIAZINE-2-CARBAMATE WITH beta -CHLOROPROPIONYL CHLORIDE IN AN INERT ORGANIC SOLVENT AT THE BOILING POINT OF THE SOLVENT USED, CONDENSING THE RESULTING ETHYL 10-( beta -CHLOROPROPIONYL)-PHENTHIAZINE-2-CARBAMATE WITH MORPHOLINE IN AN INERT ORGANIC SOLVENT, TREATING THE ETHYL 10-( beta -MORPHOLYLPROPIONYL)-PHENTHIAZINE-2-CARBAMATE WITH HYDROGEN CHLORIDE, AND SEPARATING THE DESIRED COMPOUND.

  一种制备新型物质乙基10-(β-吗啉基丙酰基)-苯并噻嗪-2-羧酸乙酯盐酸盐的方法，其包括在惰性有机溶剂沸点下，将乙基苯并噻嗪-2-羧酸乙酯与β-氯丙酰氯反应，然后在惰性有机溶剂中，将所得到的乙基10-(β-氯丙酰基)-苯并噻嗪-2-羧酸乙酯与吗啡缩合，接着用盐酸处理乙基10-(β-吗啉基丙酰基)-苯并噻嗪-2-羧酸乙酯，最后分离所需化合物。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of 10-aminopropionyl derivatives of phenothiazine-carbamic acids
  作者：Z. I. Ermakova、A. N. Gritsenko、S. V. Zhuravlev、Z. P. Senova、V. V. Lyskovtsev

  DOI：10.1007/bf00758847

  日期：1975.9
• BERDYAEV, S. YU.;TURILOVA, A. I.;SENOVA, Z. P.;GRITSENKO, A. N.;KAVERIN, +, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 7-9
  作者：BERDYAEV, S. YU.、TURILOVA, A. I.、SENOVA, Z. P.、GRITSENKO, A. N.、KAVERIN, +

  DOI：——

  日期：——
• GRITSENKO, A. N.;SKOLDINOV, A. P., XIM.-FARMATS. ZH., 1986, 20, N 4, 485-488
  作者：GRITSENKO, A. N.、SKOLDINOV, A. P.

  DOI：——

  日期：——