2,3-dihydro-1-(1,1-dimethylethyl)-3-ethyl-3-phenyl-pyrrol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-(1,1-dimethylethyl)-3-ethyl-3-phenyl-pyrrol-2-one
• 英文别名: N-(tert-butyl)-3-ethyl-3-phenyl-1,3-dihydropyrrol-2-one；1-Tert-butyl-3-ethyl-3-phenylpyrrol-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: YJYQDNWVDAXODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 十二羰基三钌 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2,3-dihydro-1-(1,1-dimethylethyl)-3-ethyl-3-phenyl-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的α，β-不饱和亚胺与一氧化碳和烯烃的反应，导致β，γ-不饱和的γ-丁内酰胺：关键步骤是在烯烃的CH键上直接羰基化。

  摘要：

  在Ru（3）（CO）（12）作为催化剂的情况下，α，β-不饱和亚胺与CO和烯烃的反应导致三组分偶联反应，产生α，α-二取代的β，γ-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过两步序列进行，该过程涉及通过在α，β-不饱和亚胺的β-烯烃CH键上催化羰基化来初步形成酮衍生物，然后亚胺氮对酮基的（未催化的）分子内亲核攻击。碳生成四面体中间体，然后进行1,2-乙基迁移。由（1R）-（-）-myrtenal与叔丁胺的反应衍生而来的环状不饱和亚胺的反应产生了β-氨基环戊烯衍生物，该衍生物是由最初形成的酮的醛醇缩合形成的，

  DOI：

  10.1021/jo026001m

文献信息

• One-pot synthesis of γ-lactams in a reaction cascade from α,β-unsaturated imines, CO and ethylene catalysed by Ru3(CO)12†
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1039/a903266e

  日期：——

  The formation of 1,3-dihydropyrrol-2-one derivatives in moderate to excellent yields may be achieved by sequential insertion of CO and ethylene into C–H bonds of 1-azadienes catalysed by Ru3(CO)12; thus two new C–C bonds and a new center of asymmetry at C3 are produced via an intramolecular aldol condensation-like cyclization.

  在适中的到优异的产率下，1,3-二氢吡咯-2-酮衍生物的形成可以通过催化剂Ru3(CO)12在1-氮烯的C–H键中依次插入CO和乙烯来实现；因此，通过一种类醛醇缩合的环化反应，生成了两个新的C–C键和一个在C3处的新不对称中心。
• Ruthenium Catalyzed One-pot Synthesis of Dihydro-pyrrol-2-one Derivatives from α,β-unsaturated Imines, Carbon Monoxide and Ethylene
  作者：Daniel Berger、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00118-6

  日期：2000.3

  Ru3(CO)12 as a precatalyst induces a catalytic C–C coupling reaction of α,β-unsaturated imines with CO to yield imines with an aldehyde function in β-position with respect to the C–N double bond. An intramolecular cyclization reaction takes place via the nucleophilic attack of the imine nitrogen towards the carbonyl carbon atom building up a pyrrol-2-one system. A second ruthenium catalyzed C–C coupling

  使用Ru 3（CO）12作为预催化剂可引起α，β-不饱和亚胺与CO的催化C–C偶联反应，生成相对于C–N双键在β位具有醛功能的亚胺。分子内环化反应是通过亚胺氮对羰基碳原子的亲核攻击而形成的吡咯-2-酮系统而发生的。第二步钌催化的C–C偶联反应导致一个乙烯分子正式插入邻位吡咯-2-一的C–H键中相对于酮基的位置。通过这种选择性反应，分别衍生自肉桂醛或巴豆醛的级联亚胺产生1，3-二氢-吡咯-2-酮衍生物。从β-萘基亚胺开始的类似反应产生作为新型杂环化合物的9b-乙基-4-丙酰基-2,9b-二氢-苯并[ e ]异吲哚-1-酮衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Reaction of α,β-Unsaturated Imines with Carbon Monoxide and Alkenes Leading to β,γ-Unsaturated γ-Butyrolactams:  Involvement of Direct Carbonylation at Olefinic C−H Bonds as a Key Step
  作者：Naoto Chatani、Akihito Kamitani、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo026001m

  日期：2002.10.1

  The reaction of alpha,beta-unsaturated imines with CO and alkenes in the presence of Ru(3)(CO)(12) as a catalyst results in a three-component coupling reaction that gives alpha,alpha-disubstituted beta,gamma-unsaturated gamma-butyrolactams. The reaction proceeds via a two-step sequence involving the initial formation of ketone derivatives by catalytic carbonylation at the beta-olefinic C-H bonds of

  在Ru（3）（CO）（12）作为催化剂的情况下，α，β-不饱和亚胺与CO和烯烃的反应导致三组分偶联反应，产生α，α-二取代的β，γ-不饱和γ-丁内酰胺。该反应通过两步序列进行，该过程涉及通过在α，β-不饱和亚胺的β-烯烃CH键上催化羰基化来初步形成酮衍生物，然后亚胺氮对酮基的（未催化的）分子内亲核攻击。碳生成四面体中间体，然后进行1,2-乙基迁移。由（1R）-（-）-myrtenal与叔丁胺的反应衍生而来的环状不饱和亚胺的反应产生了β-氨基环戊烯衍生物，该衍生物是由最初形成的酮的醛醇缩合形成的，