1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrole
• 化学式: C₁₁H₁₀FN
• mdl: MFCD12187061
• 分子量: 175.206
• InChiKey: WJQQDEBEHWTSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilylmethyllithium 、 1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-((trimethylsilyl)methyl)benzyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Csp 2 –Csp 3通过C–F键激活形成键

  摘要：

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02351
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 hydrazine hydrate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE HIV INTEGRASE ENZYME<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME INTEGRASE DU VIH
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2006027694A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, pharmaceutical compositions comprisingm compounds of formula (I), and their methods of use in treating HIV-infected mammals.

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其药物可接受的盐或溶剂化物，包含公式(I)化合物的药物组合物，以及它们在治疗HIV感染哺乳动物中的用途方法。
• Sustainable Pathways to Pyrroles through Iron-Catalyzed<i>N</i>-Heterocyclization from Unsaturated Diols and Primary Amines
  作者：Tao Yan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201600607

  日期：2016.9.8

  pharmaceutically active compounds and play an important role in medicinal chemistry. Therefore, the development of new, atom‐economic, and sustainable catalytic strategies to obtain these moieties is highly desired. Direct catalytic pathways that utilize readily available alcohol substrates have been recently established; however, these approaches rely on the use of noble metals such as ruthenium or iridium

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。
• A new facile approach to N-alkylpyrroles from direct redox reaction of 4-hydroxy-l-proline with aldehydes
  作者：ZhiQin Zou、ZeJun Deng、XinHong Yu、ManMan Zhang、SiHan Zhao、Ting Luo、Xin Yin、Hui Xu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4445-1

  日期：2012.1

  An unprecedented acetic acid-catalyzed efficient access to N-alkylpyrroles from reaction of 4-hydroxy-l-proline with a variety of aldehydes has been achieved in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  在前所未有的醋酸催化下，4-羟基-l-脯氨酸与多种醛反应生成 N-烷基吡咯，反应条件温和，收率良好甚至极佳。
• Inhibitors of the HIV integrase enzyme
  申请人：Dress Ruprecht Klaus

  公开号：US20050277662A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their synthesis, and their use as modulators or inhibitors of the human immunodeficiency virus (“HIV”) integrase enzyme.

  本发明涉及公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，它们的合成以及它们作为人类免疫缺陷病毒（“HIV”）整合酶酶的调节剂或抑制剂的用途。
• Inhibitors of the Hiv Integrase Enzyme
  申请人：Dress Ruprecht Klaus

  公开号：US20070232644A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and their methods of use in treating HIV-infected mammals.

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，包括公式(I)的化合物的制药组合物，以及它们在治疗感染HIV的哺乳动物中的使用方法。