3-cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide
• 英文别名: 3-cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 360.477
• InChiKey: ITDZOKFTXRMCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 3-cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以15.7%的产率得到3-cyclopentyl-2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基，2位取代为甲基环烷基环，这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  US06610846B1
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid 、 、 草酰氯 、 2-氨基噻唑 、 N,N-二异丙基乙胺 在 N,N-二甲基甲酰胺 Silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.67h， 以Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230–400 mesh 80/20 hexanes/ethyl acetate) afforded 3-cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-N-thiazol-2-yl-propionamide (665 mg, 100%) as a pale yellow solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  2,3-二取代的N-杂环丙酰胺，其中3位取代为取代苯基团，2位取代为甲基环烷基环，该丙酰胺为葡萄糖激酶激活剂，在治疗II型糖尿病中增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US06610846B1

文献信息

• GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1169312A2

  公开（公告）日：2002-01-09
• US6320050B1
  申请人：——

  公开号：US6320050B1

  公开（公告）日：2001-11-20
• US6610846B1
  申请人：——

  公开号：US6610846B1

  公开（公告）日：2003-08-26
• US6951945B2
  申请人：——

  公开号：US6951945B2

  公开（公告）日：2005-10-04
• US7223868B2
  申请人：——

  公开号：US7223868B2

  公开（公告）日：2007-05-29