4-bromomethyl-3-methoxybenzoic acid N-isopropyl-N-cyclohexyl amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-3-methoxybenzoic acid N-isopropyl-N-cyclohexyl amide
• 英文别名: 4-bromomethyl-3-methoxybenzoic acid N-isopropyl-N-cyclohexylamide；4-bromomethyl-3-methoxy-N-isopropyl,N-cyclohexyl benzamide；4-Bromomethyl-3-methoxy-N-cyclohexyl-N-isopropylbenzamide；4-(bromomethyl)-N-cyclohexyl-3-methoxy-N-propan-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₂
• 分子量: 368.314
• InChiKey: IOMZLBPCINYHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-3-methoxybenzoic acid N-isopropyl-N-cyclohexyl amide 在 盐酸 、 NaH 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-3-methoxy-4-[[2-(methoxymethyl)-1H-imidazo [4,5-b]pyridin-1-yl]methyl]-N-(1-methylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted-phenyl (N,N'-cycloalkyl/alkyl

  摘要：

  描述了一类N，N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是具有以下结构的化合物：##STR1## 其中X.sup.a和X.sup.b中的每一个独立地选择自氮原子和--CH--，条件是当X.sup.a和X.sup.b中的一个选择为氮原子时，另一个必须为--CH--；其中R.sup.1选择自氢、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基；其中R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地选择自氢、羟基、烷基、烷氧基、氟、氯、溴、卤代烷基、烷基硫醚、烷氧基烷基、羟基烷基、烷基硫醚烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地选择自氢、烷基、环烷基、双环烷基、杂环芳基、芳基、烯基和环烯基，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代或其药用盐。

  公开号：

  US05359073A1

文献信息

• N,N-Di-alkyl(phenoxy)benzamide derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05223539A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z can be: ##STR2## wherein R.sup.3 is alkyl having 1 to 6 carbon atoms and, when n is greater than 1, each R.sup.3 can be the same or different; and n is an integer from 1 to 3; R.sup.1 and R.sup.2 can each independently be hydrogen, straight or branched chain alkyl, or cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms which can optionally be substituted at one or more positions by alkyl of 1 to 6 carbon atoms; X is oxygen, sulfur, NR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, C.dbd.O, CHOH, or CH.sub.2 ; Y is hydrogen, alkoxy, halogen, alkyl, or hydroxy; and m is an integer from 0 to 3. The compounds are antagonists of platlet-activating factor (PAF).

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐，其中Z可以是：##STR2##其中R.sup.3是具有1至6个碳原子的烷基，当n大于1时，每个R.sup.3可以相同或不同；n是1至3之间的整数；R.sup.1和R.sup.2可以分别是氢、直链或支链烷基，或者是具有3至8个碳原子的环烷基，可以在一个或多个位置被1至6个碳原子的烷基取代；X是氧、硫、NR.sup.4，其中R.sup.4是氢或具有1至4个碳原子的烷基，C.dbd.O，CHOH或CH.sub.2；Y是氢、烷氧基、卤素、烷基或羟基；m是0至3之间的整数。这些化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。
• N,N'-cycloalkyl/alkyl carboxamide 4H-imidazo-[4,5-b]pyridine compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05262426A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R.sup.9 and R.sup.10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R.sup.9 and R.sup.10 substituents may be further substituted with one or more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  描述了一类N,N'-环烷基/烷基苯甲酰胺，用于治疗由血小板活化因子（PAF）介导的心血管和免疫炎症相关疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1从氢代、烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、苯基、卤苯基、吡啶基、烷基硅氧烷基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、单烷基氨基烷基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7和R.sup.8中的每一个独立地从氢代、羟基、烷基、烷氧基、氟代、氯代、溴代、卤代烷基、烷基硫、烷氧基烷基、羟基烷基、烷硫基烷基、氰基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基中选择；其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地从氢代、烷基、环烷基、双环烷基、杂环、杂环烷基、芳基、烯基和环烯基中选择，其中任何R.sup.9和R.sup.10取代基可能进一步取代为一个或多个从线性或支链较低烷基、较低烷氧基、氟代、氯代和溴代中选择的基团；或其药用可接受盐。
• [EN] N,N'-CYCLOALKYL/ALKYL CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO[4,5-b]PYRIDINE COMPOUNDS AS PAF ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE N,N'-CYCLOALKYLE/ALKYLE CARBOXAMIDE 4H-IMIDAZO-[4,5-b]PYRIDINE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE (PAF)
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1994017063A1

  公开（公告）日：1994-08-04

  (EN) A class of N,N'-cycloalkyl/alkyl benzamides of certain 4H-imidazo[4,5-b]pyridine compounds is described for treating cardiovascular and immuno-inflammatory related disorders mediated by platelet activating factor (PAF). Compounds of particular interest are those of formula (1) wherein R1 is selected from hydrido, alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, phenyl, halophenyl, pyridinyl, alkylsilyloxyalkyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, monoalkylaminoalkyl and dialkylaminoalkyl; wherein each of R5, R6, R7 and R8 is independently selected from hydrido, hydroxy, alkyl, alkoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyl, alkylthio, alkoxyalkyl, hydroxyalkyl, alkylthioalkyl, cyano, amino, monoalkylamino and dialkylamino; wherein each of R9 and R10 is independently selected from hydrido, alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl, heterocyclic, heterocyclicalkyl, aryl, alkenyl and cycloalkenyl, and wherein any of said R9 and R10 substituents may be further substituted with one ore more groups selected from linear or branched lower alkyl, lower alkoxy, fluoro, chloro and bromo; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) Cette invention concerne une classe de N,N'-cycloalkyle/alkyle benzamides de certains composés de 4H-imidazo[4,5-b]pyridine qu'on utilise pour traiter des maladies cardiovasculaires et des troubles immuno-inflammatoires apparentés induits par le facteur d'activation plaquettaire (PAF). Les composés les plus intéressants sont ceux de la formule (I). Dans cette formule, R1 est sélectionné parmi hybrido, alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, phényle, halophényle, pyridinyle, alkylsilyloxyalkyle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle et dialkylaminoalkyle; chacun des constituants R5, R6, R7 et R8 est indépendamment sélectionné parmi hydrido, hydroxy, alkyle, alcoxy, fluoro, chloro, bromo, haloalkyle, alkylthio, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, alkylthioalkyle, cyano, amino, monoalkylamino et dialkylamino; R9 et R10 sont chacun indépendamment sélectionnés parmi hydrido, alkyle, cycloalkyle, bicycloalkyle, hétérocyclique, alkyle hétérocyclique, aryle, alcényle et cycloalcényle et n'importe lequel des substituants de R9 et R10 peut être encore remplacé par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi alkyle inférieur, alcoxy inférieur, fluoro, chloro et bromo linéaire ou ramifié; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers.

  以下是对您提供的英文文本的中文翻译： 以下翻译仅限于将英文文本转换为中文文本，结果仅返回翻译的中文文本。 [N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺类化合物]是特指用于治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病的某些4H-imidazo[4,5-b]pyridine化合物的一类。特别是那些符合式(1)的化合物十分感兴趣。在该式中，R1选自hydrido、alkyl、hydroxyalkyl、alkoxyalkyl、phényle、halophenyle、pyridinyle、alkylsilyloxyalkyle、 amino、monoalkylamino、dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、R6、R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、alkyl、alcoxy、fluoro、chloro、bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alcoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、cyano、 amino、 monoalkylamino和dialkylamino；每个R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、 alcényle和 cycloalcényle，且R9和R10的任一取代基均可能进一步被1个或多个线型或分枝型的下级烷基、下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，它们的药用可接受盐类。 该发明涉及一组N,N'-环烷基/烷基苯并酰胺，用以治疗由血小板活化因子(PAF)介导的心血管和免疫-炎症相关疾病。最感兴趣的是式(1)的化合物。在此式中， R1选自hydrido、 alkyl、 hydroxyalkyl、 alkoxyalkyl、 phényle、 halophenyle、 pyridinyle、 alkylsilyloxyalkyle、 amino、 monoalkylamino、 dialkylamino、 aminoalkyle、 monoalkylaminoalkyle和dialkylaminoalkyle；其中每个R5、 R6、 R7和R8各自选自hydrido、hydroxy、 alkyl、 alcoxy、 fluoro、 chloro、 bromo、 haloalkyl、 alkylthio、 alkoxyalkyl、 hydroxyalkyl、 alkylthioalkyl、 cyano、 amino、 monoalkylamino和 dialkylamino；R9和R10各自选自hydrido、 alkyl、 cycloalkyl、 bicycloalkyl、 hétérocyclique、 alkylhétérocyclique、 aryle、alcényle和 cycloalcényle；且 R9和 R10中任一取代基均可以1个或多个选自线型或分枝型的下级烷基、 下级烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo取代。或者，上述烷基、烷氧基、 fluoro、 chloro和 bromo的1个或多个可取代于 R9和 R10任一取代基上，或其药用可接受盐类。
• 1H/3H-[4-(N,N-CYCLOALKYL AND/OR BRANCHED-ALKYLCARBOXAMIDO) -BENZYL]IMIDAZO[4,5-c]PYRIDINES AS PAF ANTAGONISTS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0404797B1

  公开（公告）日：1995-02-01
• Facile, Regioselective Syntheses of N-Alkylated 2,3-Diaminopyridines and Imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Kirk T. Lentz、Lydia Swenton、David C. Lankin

  DOI：10.1021/jo00109a029

  日期：1995.2

  Useful strategies are reported for the differentiation and selective synthetic manipulations of amino groups at the 2- and 3-positions of pyridines. It has been found that 2,3-diaminopyridine reacts with aldehydes under reductive amination conditions to give predominantly the N-3 alkylated products, which have been used for the regioselective synthesis of N-1 substituted imidazo[4,5-b]pyridines. Investigations using 2-formamido-3-aminopyridine (13), synthesized in two steps from 2-amino-3-nitropyridine, show it to be a versatile intermediate for the regioselective synthesis of either N-1 or N-3 substituted imidazo[4,5-b]pyridines, depending upon the conditions employed. The reductive amination of aldehydes with 13 using borane-pyridine in acetic acid affords the N-1 substituted imidazo[4,5-b]pyridines in one step, whereas reaction of 13 with alkyl halides in the presence of a suitable base (e.g., cesium carbonate) yields the N-3 substituted imidazo[4,5-b]pyridines. The generality of this synthetic methodology is noted.