ethyl 3-(4-bromophenyl)propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)propiolate
• 英文别名: (4-bromo-phenyl)propynoic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-bromophenyl)prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: OOYVAAPHSQLXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-bromophenyl)propiolate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-溴苯基)丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  黄金衍生物和异恶唑之间金催化的[4 + 1]和[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环的发展

  摘要：

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201610665
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-溴肉桂酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-bromophenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Transmission of substituent effects through extended systems—III. p-Substituted ethyl trans cinnamates and phenylpropiolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80085-8

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• Novel palladium-catalyzed cascade carboxylative annulation to construct functionalized γ-lactones in ionic liquids
  作者：Jianxiao Li、Shaorong Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc48052f

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed, one-pot, four-step cascade method has been developed to afford functionalized gamma-lactones in moderate to good yields. This novel and general methodology represents a rare instance of carbonylation of the C(sp(3))-palladium bond.

  已经开发出新颖的钯催化的一锅四步级联方法，以中等至良好的产率提供官能化的γ-内酯。这种新颖而通用的方法代表了C（sp（3））-钯键羰基化的罕见实例。
• Transition-metal-free C–C bond cleavage and formation: efficient synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-α]pyridines from 2-aminopyridines and alkynoates
  作者：Zhengwang Chen、Yuelu Wen、Guotian Luo、Min Ye、Qinghao Wang

  DOI：10.1039/c6ra19291b

  日期：——

  A highly efficient transition-metal-free cyclization reaction for the synthesis of 2,3-diarylimidazo[1,2-α]pyridines is described. A variety of substituted 2-aminopyridines and alkynoates are compatible under the standard conditions. This protocol is marked by the cleavage of a C–C bond and the formation of a new Csp2–Csp2 bond under transition-metal-free conditions.

  描述了一种高效的无过渡金属环化反应，用于合成2,3-二芳基咪唑并[1,2-α]吡啶。在标准条件下，各种取代的2-氨基吡啶和炔酸酯是相容的。该方案的特征是在无过渡金属的条件下，CC键断裂并形成新的C sp 2 -C sp 2键。
• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。