4-{2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy}phthalonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-{2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy}phthalonitrile
• 英文别名: 4-[2,3-Bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile；4-[2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy]benzene-1,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₃₁H₃₆N₄O₃
• 分子量: 512.652
• InChiKey: RVADDDPAHXUKQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy}phthalonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到H₂Pc
  参考文献：
  名称：

  带有{2,3-双[3-（二（乙二氨基）苯氧基]丙氧基}取代基的新型可电聚合的无金属和金属酞菁

  摘要：

  通过邻苯二甲腈衍生物的环四聚反应合成了带有外围四取代的{2,3-双[3-（二乙基氨基）苯氧基]丙氧基}基团的无金属，铜和钴的酞菁，并对其电化学性能进行了研究。用循环伏安法和方波伏安法对酞菁进行电化学研究。伏安研究表明，酞菁钴可产生基于金属和Pc的还原过程，而不含金属的酞菁和铜酞菁仅显示基于Pc的电子转移反应。另一方面，在阳极和整个电位扫描期间，所有合成的酞菁都在工作电极上发生电聚合。随电位窗口的变化，电解质体系的电聚合机理也发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.023
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propan-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以39%的产率得到4-{2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy}phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有{2,3-双[3-（二（乙二氨基）苯氧基]丙氧基}取代基的新型可电聚合的无金属和金属酞菁

  摘要：

  通过邻苯二甲腈衍生物的环四聚反应合成了带有外围四取代的{2,3-双[3-（二乙基氨基）苯氧基]丙氧基}基团的无金属，铜和钴的酞菁，并对其电化学性能进行了研究。用循环伏安法和方波伏安法对酞菁进行电化学研究。伏安研究表明，酞菁钴可产生基于金属和Pc的还原过程，而不含金属的酞菁和铜酞菁仅显示基于Pc的电子转移反应。另一方面，在阳极和整个电位扫描期间，所有合成的酞菁都在工作电极上发生电聚合。随电位窗口的变化，电解质体系的电聚合机理也发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.023

文献信息

• Synthesis and photophysicochemical properties of novel water soluble phthalocyanines
  作者：Volkan Çakır、Meltem Göksel、Mahmut Durmuş、Zekeriya Biyiklioglu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.035

  日期：2016.2

  In this study, the peripherally and non-peripherally tetra 2,3-bis[3-(diethylamino)phenoxy]propoxy substituted zinc (II) phthalocyanines (6 and 7), axially disubstituted silicon (IV) (8) phthalocyanine with some substituent and their quaternized derivatives (6a, 7a and 8a) were synthesized for the first time as photosensitizers for photodynamic therapy (PDT). The newly synthesized phthalocyanines were characterized by using standard spectroscopic methods such as H-1 NMR, C-13 NMR, IR, UV-vis, mass and elemental analysis as well. The aggregation, photophysical properties (such as fluorescence quantum yields and lifetimes) and photochemical properties (such as singlet oxygen generation and photostability) were also determined in DMSO for non-ionic phthalocyanines and in both DMSO and aqueous solutions for quaternized ionic phthalocyanines. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.