N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}formamide | 1521270-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}formamide
• 英文别名: N-{2-[4-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy) phenyl]ethyl}formamide；N-[2-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethyl]formamide
• CAS: 1521270-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VMCPQNQDBGATNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}formamide 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以87%的产率得到对羟基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-{2-[4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl]ethyl}formamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y

文献信息

• Total synthesis of cannabisin F
  作者：Ya-Mu Xia、Jun Xia、Chen Chai

  DOI：10.2478/s11696-013-0449-y

  日期：2014.1.1

  A practical eight-step synthesis of lignanamide cannabisin F starting from vanillin is reported for the first time. This synthetic strategy applies the aldol reaction followed by the Wittig reaction to afford the key 8-O-4′-neolignan intermediate diacid. The diacid was condensed with N,O-protected tyramine giving, after deprotection, cannabisin F.

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。