2-[4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯基]乙胺 | 1000550-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯基]乙胺
• 英文名称: 2-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-[4-(Tetrahydropyran-2-yloxy)phenyl]ethylamine；2-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanamine
• CAS: 1000550-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IKOLRHUUOFOGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-carboxyeth-1-en-1-yl)-2-methoxyphenoxy]-3-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid 、 2-[4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯基]乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 大麻酰胺 F
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-羟基苯乙基)- N-甲酰基色胺甲酰胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[4-(四氢吡喃-2-基氧基)苯基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cannabisin F

  摘要：

  首次报道了一种从香草醛开始的实用八步合成木脂素类大麻素F的方法。这种合成策略应用了醛缩反应，然后是Wittig反应，以得到关键的8-O-4'-新木脂素中间体二酸。该二酸与N，O-保护的酪胺缩合，去保护后形成大麻素F。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0449-y

文献信息

• Ammonium Chloride‐Promoted Rapid Synthesis of Monosubstituted Ureas under Microwave Irradiation
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202101059

  日期：2021.10.7

  Ammonium chloride promotes the selective formation of monosubstituted ureas under microwave irradiation. Most nucleophiles, acid-labile functionalities, and protecting groups are well tolerated in this reaction. By avoiding transition metals and mineral acids, this methodology offers a more sustainable alternative for the synthesis of monosubstituted ureas and their analogs.

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene: An Effective Catalyst for Amide Formation by Lactone Aminolysis
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00913

  日期：2023.7.21

  chemical space. Among various methods of constructing amide bonds, lactone aminolysis remains one of the most atom economical. Herein, we report 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an effective catalyst for lactone aminolysis under mild conditions. This methodology is compatible with a wide range of lactones and amines (>50 examples), including various natural products and pharmaceuticals, and

  酰胺是天然和工程化学领域最普遍的官能团之一。在构建酰胺键的各种方法中，内酯氨解仍然是最经济的原子经济方法之一。在此，我们报道了 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD) 作为温和条件下内酯氨解的有效催化剂。该方法与多种内酯和胺（> 50 个示例）兼容，包括各种天然产物和药物，并且适用于生物活性分子的合成。在综合相关条件下的详细机理研究，包括反应进程动力学分析和可变时间归一化分析，揭示了涉及酰基-TBD作为反应中间体的该反应的可能机制。