3-Benzyl-4-hydroxy-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-carbonsaeureethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-4-hydroxy-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-carbonsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 3-benzyl-4-hydroxy-2-thioxothiazolidine-4-carboxylate；4-hydroxy-3-benzyl-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-benzyl-4-hydroxy-2-thioxo-1,3-thiazolane-4-carboxylate；Ethyl 3-benzyl-4-hydroxy-2-thioxo-1,3-thiazolane-4-carboxylate；ethyl 3-benzyl-4-hydroxy-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 297.399
• InChiKey: NFHKOSOMKUZDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 苄基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-Benzyl-4-hydroxy-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Hanefeld, Wolfgang; Wurtz, Stephan, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 4, p. 355 - 370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unveiling fungal detoxification pathways of the cruciferous phytoalexin rapalexin A: Sequential L-cysteine conjugation, acetylation and oxidative cyclization mediated by Colletotrichum spp.
  作者：M. Soledade C. Pedras、Chintamani Thapa

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112188

  日期：2020.1

  higginsianum and C. dematium transformed rapalexin A to two previously undescribed metabolites, the structures of which were confirmed by chemical synthesis: N-acetyl-S-(8-methoxy-4H-thiazolo[5,4-b]indol-2-yl)-L-cysteine and 4-hydroxy-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-thioxothiazolidine-4-carboxylic acid. That is, both fungal pathogens metabolized and detoxified rapalexin A by addition of the thiol group

  研究了植物抗毒素 rapalexin A（一种由十字花科植物（十字花科）产生的独特吲哚异硫氰酸酯 (ITC)）的代谢。检查了三种植物病原真菌物种：Colletotrichum dematium (Pers.:Fr.) Grove，一种广泛的宿主范围病原体，C. higginsianum Sacc.，一种十字花科的宿主选择性病原体和 C. lentis Damm，一种宿主选择性的扁豆病原体（Lens culinaris Medik。）。C. dematium 和 C. higginsianum 对 rapalexin A 的代谢相似，通过一个共同的中间途径和两个不同的途径发生，但 C. lentis 无法转化 rapalexin A。C. higginsianum 和 C. dematium 都将 rapalexin A 转化为两种先前未描述的代谢物，其结构已通过化学合成证实：N-乙酰基-S-(8-甲氧基-4H-噻唑啉[5
• Efficient synthesis of 2-thioxo-1,3-thiazolanes from primary amines, CS2, and ethyl bromopyruvate
  作者：Issa Yavari、Samereh Seyfi、Zinatossadat Hossaini、Maryam Sabbaghan、Faezeh Shirgahi-Talari

  DOI：10.1007/s00706-008-0953-x

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of 2-thioxo-1,3-thiazolanes is described via reaction of carbon disulfide, ethyl bromopyruvate, and primary amines.
• Kishore, Ram; Srivastava, Nitin, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 2, p. 265 - 271
  作者：Kishore, Ram、Srivastava, Nitin

  DOI：——

  日期：——
• Hanefeld, Wolfgang; Wurtz, Stephan, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 4, p. 355 - 370
  作者：Hanefeld, Wolfgang、Wurtz, Stephan

  DOI：——

  日期：——