3-benzyl-5-methylenethiazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-benzyl-5-methylenethiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Benzyl-5-methylen-thiazolidin-2-thion；3-benzyl-5-methylidene-1,3-thiazolidine-2-thione
• 化学式: C₁₁H₁₁NS₂
• 分子量: 221.347
• InChiKey: JZCPCUBAEWKYMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methylenethiazolidine-2-thione 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyl-5-methylthiazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones

  摘要：

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380815
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoallyl)benzylamine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-methylenethiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones

  摘要：

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380815

文献信息

• Environmentally benign chemical fixation of CO2 catalyzed by the functionalized ion-exchange resins
  作者：AnHua Liu、LiangNian He、ShiYong Peng、ZhongDa Pan、JingLun Wang、Jian Gao

  DOI：10.1007/s11426-010-4028-6

  日期：2010.7

  Basic ion-exchange resins, one kind of polystyryl-supported tertiary amine, were demonstrated to be highly efficient and recyclable catalysts for the fixation of carbon dioxide with aziridines under mild conditions, leading to the formation of 5-aryl-2-oxazolidinone with excellent regio-selectivities. Notably, neither solvents nor any additives were required, and the catalyst could be recovered by

  碱性离子交换树脂是一种聚苯乙烯基负载的叔胺，被证明是高效且可循环使用的催化剂，可在温和条件下用氮丙啶固定二氧化碳，从而形成具有优异性能的5-芳基-2-恶唑烷酮区域选择性。值得注意的是，既不需要溶剂也不需要任何添加剂，并且催化剂可以通过简单的过滤来回收，并且可以直接重复使用至少五次，而不会显着降低催化活性和选择性。本协议已应用于环氧化物/炔丙基胺与CO 2 / CS 2的反应。因此，这种无溶剂工艺代表了CO 2的环保催化转化 成为增值化学品，并可能在工业中的各种连续流反应器中具有潜力。
• Transition-Metal-Catalyzed Reactions of Propargylamine with Carbon Dioxide and Carbon Disulfide
  作者：Min Shi、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1021/jo0014966

  日期：2002.1.1

  The reactions of propargylamine derivatives with carbon dioxide and carbon disulfide have been systematically examined in the presence of transition-metal catalysts. Pd(OAc)(2) is the best catalyst for the formation of the corresponding oxazolidinones. In addition, we found that, in the reaction of propargylamine with carbon dioxide catalyzed by palladium(0) metal catalyst in toluene, both oxazolidinone

  炔丙基胺衍生物与二氧化碳和二硫化碳的反应已在过渡金属催化剂存在下进行了系统地研究。Pd（OAc）（2）是形成相应恶唑烷酮的最佳催化剂。另外，我们发现，在炔丙基胺与钯（0）金属催化剂在甲苯中催化的二氧化碳的反应中，可以在温和的反应条件下同时获得恶唑烷酮1和咪唑烷酮2。已经检查了1与伯胺和仲胺的反应。提出了形成2的合理反应机理。另外，在本文中，我们首先公开了配体对该反应的影响。使用PBu（t）（3）作为Pd（2）（dba）（3）的配体，仅生成90％的1。
• HANEFELD, W.;SCHLITZER, M.;GOESSELN, J. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 185-188
  作者：HANEFELD, W.、SCHLITZER, M.、GOESSELN, J. V.

  DOI：——

  日期：——
• Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Quan Weng、Bin-Jie Yue、Meng Xu、Yu-Kun Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380815

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.