(R)-[(R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl][4-(methylsulfonyl)phenyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-[(R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl][4-(methylsulfonyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (R)-[(4R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-(4-methylsulfonylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₂NO₄S
• 分子量: 338.212
• InChiKey: MHHGZZHUZAYLNJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl][4-(methylsulfonyl)phenyl]methanol 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到{(4R,5R)-2-(二氯甲基)-5-[4-(甲基磺酰基)苯基]-4,5-二氢-1,3-恶唑-4-基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种氟苯尼考中间体环合物的不对称制备方 法

  摘要：

  一种氟苯尼考中间体环合物的不对称制备方法，采用D‑丝氨酸乙酯、二氯乙腈和对甲砜基溴苯等为主要原料，经环合、还原、氧化、不对称加成和异构化反应等五个步骤制备光学纯的环合物。该方法中不对称加成反应条件温和，于有机溶剂中，在BINOL手性配体‑Ti络合物催化剂的催化下，4‑甲砜基苯溴化镁与(4R)‑2‑(二氯甲基)‑4,5‑二氢‑4‑噁唑甲醛发生加成反应以完成关键步骤，反应收率高，选择性高。

  公开号：

  CN109678811B
• 作为产物：
  描述：

  甲砜霉素 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-[(R)-2-(dichloromethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl][4-(methylsulfonyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶的动态还原动力学拆分不对称合成氟苯尼考

  摘要：

  化学酶促合成：氟苯尼考的​​制备方法是利用酶促动态还原动力学拆分（DYRKR）来建立顺式1,2-氨基醇中间体的两个立体中心，其ee大于99％  ，非对映体比率（dr）为99％ 。用Et 3 N-3HF处理氮丙啶和环硫酸盐可以高区域选择性地引入氟原子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800658

文献信息

• An Improved Industrial Synthesis of Florfenicol plus an Enantioselective Total Synthesis of Thiamphenicol and Florfenicol
  作者：Guangzhong Wu、Doris P. Schumacher、Wanda Tormos、Jon E. Clark、Bruce L. Murphy

  DOI：10.1021/jo961479+

  日期：1997.5.1