apratoxin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: apratoxin E
• 英文别名: (2E,10S,16S,19S,22S)-16-[(2S)-butan-2-yl]-7-tert-butyl-22-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,17,19,20-tetramethyl-8-oxa-29-thia-14,17,20,23,30-pentazatricyclo[25.2.1.010,14]triaconta-1(30),2-diene-9,15,18,21,24-pentone
• 化学式: C₄₃H₆₅N₅O₇S
• 分子量: 796.084
• InChiKey: RDPZVJUUVDDQSB-UNLDUUMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apratoxin E 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-甲基-L-丙氨酸 、 N-甲基-L-异亮氨酸 、 4-甲氧基-L-苯丙氨酸 、 L-酪氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin E，一种细胞毒性肽肽，来自海洋蓝藻肉藻（Lyngbya bouillonii）的一个古曼尼亚收藏。

  摘要：

  从关岛收集的海洋蓝细菌蓝藻Lyngbya bouillonii提供了一种Apratoxin E（1），这是一种Apratoxin类细胞毒素的新型肽-聚酮化合物杂化物。通过NMR光谱分析和质谱法阐明了1的平面结构。通过酸水解产物的手性HPLC分析进行肽部分中立体中心的构型分配。通过比较包括质子-质子偶合常数的NMR数据与已知类似物的偶合常数来确定聚酮化合物部分中的相对构型。Apratoxin E（1）对源自结肠，子宫颈和骨骼的几种癌细胞系表现出强大的细胞毒性，范围从21到72 nM，这表明修饰的半胱氨酸残基的α，β-不饱和度对于pratoxin活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/np700717s

文献信息

• Apratoxin E, a Cytotoxic Peptolide from a Guamanian Collection of the Marine Cyanobacterium <i>Lyngbya bouillonii</i>
  作者：Susan Matthew、Peter J. Schupp、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/np700717s

  日期：2008.6.1

  planar structure of 1 was elucidated by NMR spectroscopic analysis and mass spectrometry. Configurational assignments of stereocenters in the peptide portion were made by chiral HPLC analysis of the acid hydrolysate. The relative configuration in the polyketide moiety was assigned by comparison of NMR data including proton-proton coupling constants with those of the known analogues. Apratoxin E (1) displayed

  从关岛收集的海洋蓝细菌蓝藻Lyngbya bouillonii提供了一种Apratoxin E（1），这是一种Apratoxin类细胞毒素的新型肽-聚酮化合物杂化物。通过NMR光谱分析和质谱法阐明了1的平面结构。通过酸水解产物的手性HPLC分析进行肽部分中立体中心的构型分配。通过比较包括质子-质子偶合常数的NMR数据与已知类似物的偶合常数来确定聚酮化合物部分中的相对构型。Apratoxin E（1）对源自结肠，子宫颈和骨骼的几种癌细胞系表现出强大的细胞毒性，范围从21到72 nM，这表明修饰的半胱氨酸残基的α，β-不饱和度对于pratoxin活性不是必需的。