apratoxin E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: apratoxin E
• 英文别名: (2E,10S,16S,19S,22S)-16-[(2S)-butan-2-yl]-7-tert-butyl-22-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,17,19,20-tetramethyl-8-oxa-29-thia-14,17,20,23,30-pentazatricyclo[25.2.1.010,14]triaconta-1(30),2-diene-9,15,18,21,24-pentone
• 化学式: C₄₃H₆₅N₅O₇S
• 分子量: 796.084
• InChiKey: RDPZVJUUVDDQSB-UNLDUUMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  apratoxin E 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 N-甲基-L-丙氨酸 、 N-甲基-L-异亮氨酸 、 4-甲氧基-L-苯丙氨酸 、 L-酪氨酸 、 L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Apratoxin E，一种细胞毒性肽肽，来自海洋蓝藻肉藻（Lyngbya bouillonii）的一个古曼尼亚收藏。

  摘要：

  从关岛收集的海洋蓝细菌蓝藻Lyngbya bouillonii提供了一种Apratoxin E（1），这是一种Apratoxin类细胞毒素的新型肽-聚酮化合物杂化物。通过NMR光谱分析和质谱法阐明了1的平面结构。通过酸水解产物的手性HPLC分析进行肽部分中立体中心的构型分配。通过比较包括质子-质子偶合常数的NMR数据与已知类似物的偶合常数来确定聚酮化合物部分中的相对构型。Apratoxin E（1）对源自结肠，子宫颈和骨骼的几种癌细胞系表现出强大的细胞毒性，范围从21到72 nM，这表明修饰的半胱氨酸残基的α，β-不饱和度对于pratoxin活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/np700717s