ethyl 2-(5-bromo-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-bromo-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (5-bromo-2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)acetate；ethyl 2-(5-bromo-2,3-dioxoindol-1-yl)acetate
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₄
• mdl: MFCD04128671
• 分子量: 312.12
• InChiKey: IYZPLJFDCGFCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-bromo-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 五氯化磷 、 水 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl {2-oxo-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2011056985A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetyl chloride 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(5-bromo-2,3-dioxoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Hempel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 144,162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Hydrazinoisatin-based benzenesulfonamides as novel carbonic anhydrase inhibitors endowed with anticancer activity: Synthesis, in vitro biological evaluation and in silico insights
  作者：Mahmoud F. Abo-Ashour、Wagdy M. Eldehna、Alessio Nocentini、Alessandro Bonardi、Silvia Bua、Hany S. Ibrahim、Mahmoud M. Elaasser、Vladimír Kryštof、Radek Jorda、Paola Gratteri、Sahar M. Abou-Seri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111768

  日期：2019.12

  prepared sulfonamides (4a-c and 7a-o) showed potent inhibitory activities toward transmembrane tumor-associated human (h) carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms, IX and XII with KI range (8.3-65.4 nM) and (11.9-72.9 nM), respectively. Furthermore, six sulfonamides (7e, 7i, 7j, 7m, 7n and 7o) were assessed for their anti-proliferative activity, according to US-NCI protocol, toward a panel of sixty cancer

  在这里，我们描述了设计和合成两个系列的酰胺基酰胺，其特征在于通过肼连接基连接到苯磺酰胺基团的N-未取代的（4a-c）或N-取代的（7a-o）靛红部分（作为尾巴）。所有制备的磺酰胺（4a-c和7a-o）均显示出对跨膜肿瘤相关人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型，IX和XII的有效抑制活性，KI范围为（8.3-65.4 nM）和（11.9-72.9 nM）。此外，根据US-NCI方案，评估了六种磺酰胺（7e，7i，7j，7m，7n和7o）对一组六十种癌细胞系的抗增殖活性。化合物7j和7n是该测定法中最有前途的对应物，显示出对多种细胞系的广谱抗增殖活性。还，在集落形成试验中，磺酰胺7n以浓度依赖的方式显着抑制了HCT-116细胞的克隆形成性。此外，进行了分子建模研究，以了解hCA亚型II和IX活性位点内目标基于伊斯汀的磺酰胺类药物（4a-c和7a-o）的合理结合相互作用和亲和力。
• Development of novel isatin–nicotinohydrazide hybrids with potent activity against susceptible/resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and bronchitis causing–bacteria
  作者：Zainab M. Elsayed、Wagdy M. Eldehna、Marwa M. Abdel-Aziz、Mahmoud A. El Hassab、Eslam B. Elkaeed、Tarfah Al-Warhi、Hatem A. Abdel-Aziz、Sahar M. Abou-Seri、Eman R. Mohammed

  DOI：10.1080/14756366.2020.1868450

  日期：2021.1.1

  5g and 5h were found to be as potent as INH with MIC = 0.24 µg/mL, also the activity was evaluated against Isoniazid/Streptomycin resistant M. tuberculosis (ATCC 35823) where compounds 5g and 5h showed excellent activity (MIC = 3.9 µg/mL). Moreover, the target hybrids were examined against six bronchitis causing-bacteria. Most derivatives exhibited excellent antibacterial activity. K. pneumonia emerged

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。
• CF3COOH/O2-Mediated Metal-Free Domino Construction of the Isatin Skeleton
  作者：Jiadi Zhou、Yongjian Chen、Fang Wang、Qiwei Zhang、Jianjun Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690018

  日期：2019.9

  Directed by the strategy of C–H activation, an efficient construction of the isatin skeleton was developed through aerobic oxidation of glycine esters. The reactions were performed under CF3COOH/O2 conditions in the absence of metal catalysts. The reaction mechanisms were investigated with control experiments.

  在 C-H 活化策略的指导下，通过甘氨酸酯的有氧氧化开发了一种有效的靛红骨架结构。在没有金属催化剂的情况下，在CF3COOH/O2条件下进行反应。通过对照实验研究了反应机理。
• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。
• Development of potent nanosized isatin-isonicotinohydrazide hybrid for management of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mahmoud A. El Hassab、Nahla A. Abdelshafi、Fatma Al-Zahraa Sayed、Mohamed Fares、Sara T. Al-Rashood、Zainab M. Elsayed、Marwa M. Abdel-Aziz、Eslam B. Elkaeed、Mahmoud Elsabahy、Noura G. Eissa

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2021.121369

  日期：2022.1

  Inspired by the antitubercular activity of isoniazid (INH) and 5-bromoisatin, isatin–INH hybrid (WF-208) has been synthesized as a potent agent against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) strains of M. tuberculosis. In silico molecular docking studies indicated that DprE1, a critical enzyme in the synthesis of M. tuberculosis cell wall, is a potential enzymatic target for

  受异烟肼 (INH) 和 5-溴靛红的抗结核活性的启发，靛红-INH 杂交体 (WF-208) 已被合成为一种有效的抗结核分枝杆菌多药耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR) 菌株的药物。结核病。计算机分子对接研究表明，结核分枝杆菌细胞壁合成中的一种关键酶 DprE1是 WF-208 的潜在酶促靶标。合成的 WF-208 被纳入纳米颗粒系统，以提高化合物的稳定性并维持其抗菌作用。纳米尺寸的球形 niosome（流体动力学直径约500-600 nm) 可以以 74.2% 的高包封率容纳 WF-208，并且可以在模拟胃条件下赋予化合物优异的稳定性。有趣的是，WF-208 对 MDR 和 XDR结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC) 分别为 7.8 和 31.3 µg/mL ，而 INH 在测试浓度范围内未能证明细菌生长抑制。与游离化合物相比，负载 WF-208 的 niosome对 H37Rv结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性增加了