1-(4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
• 英文别名: 5-acetyl-6-methyl-4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-pyrimidin-2(1H)-thione；1-[4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂OS
• 分子量: 280.778
• InChiKey: WNPVOABUHCFDOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone 在 劳森试剂 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2E)-6-acetyl-2-[6-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-3-oxo-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-2(3H)-ylidene]-5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones with DMSO and Lawesson’s reagent

  摘要：

  2,2'-Dimers with a central double bond were prepared by the oxidation of 5,6-disubstituted 7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-ones with DMSO and Lawesson's reagent at room temperature. The role of DMSO as an oxidizing reagent was confirmed by NMR spectroscopy. The E-configuration of the central C=C bond for the two diastereomers of compound 8m was proven by single crystal X-ray data. The dimeric thiazolopyrimidines were orange or red colored and absorption bands at 283-330 and 459-476 nm were observed in the UV spectra. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 硫脲 、 乙酰丙酮 在 ytterbium(III)-Amberlyst 15 、 甲醇 作用下， 反应 20.5h， 以87%的产率得到1-(4-(4-chlorophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 Yb(III)-树脂催化剂上 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮和喹唑啉-4(3H)-酮的合成

  摘要：

  摘要 载于离子交换树脂上的镱（III）试剂用于无溶剂条件下的多组分缩合反应。描述了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮和喹唑啉-4(3H)-酮库的一锅法合成。证明了催化剂易于分离和可回收的优点。

  DOI：

  10.1081/scc-200049766

文献信息

• Design, synthesis and anticancer activity of new monastrol analogues bearing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Fatma A.F. Ragab、Sahar M. Abou-Seri、Salah A. Abdel-Aziz、Abdallah M. Alfayomy、Mohamed Aboelmagd

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.026

  日期：2017.9

  A series of dihydropyrimidine (DHPM) derivatives bearing 1,3,4-oxadiazole moiety was designed and synthesized as monastrol analogues. The new compounds were screened for their cytotoxic activity toward 60 cancer cell lines according to NCI (USA) protocol. Seven compounds were further examined against the most sensitive cell lines, leukemia HL-60(TB) and MOLT-4. The most active compounds were 9m against

  设计并合成了一系列带有1,3,4-恶二唑部分的二氢嘧啶（DHPM）衍生物，作为monastrol类似物。根据NCI（USA）方案，筛选了这些新化合物对60种癌细胞系的细胞毒活性。进一步针对最敏感的细胞系白血病HL-60（TB）和MOLT-4检测了7种化合物。活性最高的化合物对HL-60（TB）的 抗性为9m（IC 50  = 56 nM），对MOLT-4的活性为9n（IC 50 = 80 nM），比蒙那那尔更强（分别为IC 50  = 147和215 nM）。9m处理的HL-60（TB）细胞和9n处理的MOLT-4细胞的细胞周期分析 如膜联蛋白V-FITC染色所显示的，显示出在G2 / M期的细胞周期停滞和促凋亡活性。
• Synthesis and Biological Activities of Novel Thiazole Derivatives of DHPMs via the N, S-dialkylation
  作者：Xiao-Fei Zhu、De-Qing Shi

  DOI：10.1080/10426500701841680

  日期：2008.7.4

  A series of novel 1-[6-aryl-1-(2-chlorothiazol-5-yl-methyl)-2-(2-chlorothiazol-5-yl -methylsulfanyl)-4-methyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]carboxylates or ethanones 2 were synthesized via the N,S-dialkylation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) 1 using 2-chloro-5-(chloromethyl)thiazole as the alkylation reagent in one-pot reaction. The structures of the target compounds were confirmed by IR, 1H

  一系列新型1-[6-芳基-1-(2-氯噻唑-5-基-甲基)-2-(2-氯噻唑-5-基-甲基硫烷基)-4-甲基-1,6-二氢嘧啶-5 -yl]羧酸酯或乙酮 2 是通过 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 1 的 N,S-二烷基化合成的，使用 2-氯-5-(氯甲基)噻唑作为烷基化试剂。 - 锅反应。目标化合物的结构通过 IR、1H NMR、EI-MS 和元素分析确认，在 2c 的情况下，通过单晶 X 射线衍射确认。初步生物测定表明标题化合物2具有中至弱的杀真菌和杀虫活性。
• The Biginelli Reaction with an Imidazolium-Tagged Recyclable Iron Catalyst: Kinetics, Mechanism, and Antitumoral Activity
  作者：Luciana M. Ramos、Bruna C. Guido、Catharine C. Nobrega、José R. Corrêa、Rafael G. Silva、Heibbe C. B. de Oliveira、Alexandre F. Gomes、Fábio C. Gozzo、Brenno A. D. Neto

  DOI：10.1002/chem.201204314

  日期：2013.3.25

  The present work describes the synthesis, characterization, and application of a new ion‐tagged iron catalyst. The catalyst was employed in the Biginelli reaction with impressive performance. High yields have been achieved when the reaction was carried out in imidazolium‐based ionic liquids (BMI⋅PF6, BMI⋅NTf2, and BMI⋅BF4), thus showing that the ionic‐liquid effects play a role in the reaction. Moreover

  本工作描述了新型离子标记铁催化剂的合成，表征和应用。该催化剂用于Biginelli反应中，具有令人印象深刻的性能。当反应在咪唑鎓基的离子液体进行（BMI高的产率已经达到⋅ PF 6，BMI ⋅ NTF 2，和BMI ⋅ BF 4），因此表明离子液体效应在反应中起作用。此外，离子标记的催化剂可以回收并重复使用多达八次，而活性没有任何明显的损失。通过使用高分辨率电喷雾电离四极杆飞行时间质谱（HR-EI-QTOF）光谱和动力学实验进行的机理研究表明，只有一种反应途径可以排除发展条件下的其他两种可能性。理论计算符合所提出的铁催化剂的作用机理。最后，Biginelli反应的产物37种二氢嘧啶酮衍生物在针对MCF-7癌细胞线的测定中评估了其细胞毒性，并获得了令人鼓舞的结果，其中某些衍生物对健康细胞线（成纤维细胞）几乎无毒。
• Efficient Catalytic Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-ones/thiones <i>via</i> Little Acidic Ionic Liquid Combined with Rapid Heating Ways
  作者：Guo-Ping Zhang、Da-Yu Tian、Wang-Ming Shi

  DOI：10.1002/jhet.3292

  日期：2018.11

  Catalytic synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2(1H)‐ones/thiones was efficiently promoted by as little as 2.5 mol% of Brønsted acidic ionic liquid [(CH2)3SO3HMIM]HSO4 catalyst loading via rapid heating ways. Interestingly, rapid heating effectively improved yields to avoid side products. Furthermore, the mechanism has been speculated that the reaction proceeds may be via rapidly one‐step condensation

  通过快速加热负载低至2.5 mol％的布朗斯台德酸性离子液体[（CH 2）3 SO 3 HMIM] HSO 4催化剂可有效地促进3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮的催化合成方法。有趣的是，快速加热有效地提高了产量以避免副产物。此外，据推测该机理可能是通过快速的一步冷凝而不是缓慢的逐步冷凝来进行的。此外，可以回收催化剂以重复使用（最多七次），整个绿色反应过程增加了其实用性。
• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。