Nα,Nδ,Nδ-tris(2-cyanoethyl)ornithine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα,Nδ,Nδ-tris(2-cyanoethyl)ornithine hydrochloride
• 英文别名: [(4S)-4-carboxy-4-(2-cyanoethylamino)butyl]-bis(2-cyanoethyl)azanium;chloride
• 化学式: C₁₄H₂₁N₅O₂*ClH
• 分子量: 327.814
• InChiKey: ZWSDLHZKBRJMCR-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα,Nδ,Nδ-tris(2-cyanoethyl)ornithine hydrochloride 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到Nα,Nδ,Nδ-tris(3-aminopropyl)ornithine
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因传递的新型多价阳离子脂质的高效合成和细胞转染特性。

  摘要：

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2

  DOI：

  10.1021/jm020233w
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到Nα,Nδ,Nδ-tris(2-cyanoethyl)ornithine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  用于非病毒基因传递的新型多价阳离子脂质的高效合成和细胞转染特性。

  摘要：

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2

  DOI：

  10.1021/jm020233w

文献信息

• Efficient Synthesis and Cell-Transfection Properties of a New Multivalent Cationic Lipid for Nonviral Gene Delivery
  作者：Kai Ewert、Ayesha Ahmad、Heather M. Evans、Hans-Werner Schmidt、Cyrus R. Safinya

  DOI：10.1021/jm020233w

  日期：2002.11.1

  Lipid-mediated delivery of DNA into cells holds great promise both for gene therapy and basic research applications. This paper describes the efficient and facile synthesis and the characterization of a new multivalent cationic lipid with a double-branched headgroup structure for gene delivery applications. The synthetic scheme can be extended to give cationic lipids of different charge, spacer, or

  脂质介导的将DNA传递到细胞中对于基因治疗和基础研究应用都具有广阔的前景。本文介绍了一种高效，简便的合成方法，以及一种具有双分支头基结构的新型多价阳离子脂质的表征，可用于基因传递。可以扩展合成方案以产生具有不同电荷，间隔基或脂质链长度的阳离子脂质。阳离子脂质体（CLs）与DNA的自组装复合物的化学和物理性质表明了为什么多价阳离子脂质具有卓越的转染特性。脂质在完全质子化的状态下带有一个带有五个电荷的头基，该头基连接到基于3,4-二羟基苯甲酸的不饱和双链疏水部分上。由新的多价脂质和中性脂质1,2-二油酰基-sn-甘油磷脂酰胆碱（DOPC）组成的脂质体用于制备与DNA的复合物。通过光学显微镜和小角度X射线散射对这些复合物的结构进行研究，发现CL-DNA复合物的层状Lα（C）相夹在脂质双层之间的DNA分子。使用含有萤火虫荧光素酶报道基因的质粒DNA进行的实验表明，这些复合物可以有效地转染哺乳动物细胞。与一价阳离子脂质2