3-phenyl-undec-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-phenyl-undec-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R*,4R*)-3-phenylundec-1-en-4-ol；(3S,4S)-3-phenylundec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: XBOSCGUEWIXLLQ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 辛醇 在 di[(cyclooctadiene)(μ-hydroxido)iridium(I)] 、 三辛基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到3-phenyl-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的伯醇与1-芳基-1-丙炔的偶合反应生成仲均烯丙基醇

  摘要：

  我们报道了铱催化的2-炔烃（例如1-芳基-1-丙炔）与伯醇的偶合，从而导致仲均烯丙基醇成为产物。该反应涉及通过氢化（π-烯丙基）铱作为可能的关键中间体的铱催化的2-炔烃和伯醇的新型催化转化。

  DOI：

  10.1021/ol901366q

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• SnCl2-mediated carbonyl allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Chao Huang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.046

  日期：2004.7

  cinnamyl halides also showed good diastereoselectivity favoring the anti-product. Mechanistic studies using proton NMR techniques suggested that the additive (i.e., CuCl2, TiCl3, PdCl2) could accelerate the formation of allyltin intermediate, but this step was shown not to be the most important for the allylation. Thus we proposed that the Lewis acid catalysis effect exerted by the additive was the main

  在完全水性介质中，对SnCl 2介导的醛与烯丙基卤之间的羰基烯丙基化反应进行了系统研究。总共发现了三个有价值的反应系统，分别是SnCl 2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2。在非常温和和方便的条件下，它们都可以使脂肪族和芳香族醛的烯丙基化获得良好或优异的收率。当使用烯丙基溴时，还发现SnCl 2本身对烯丙基化反应有效。然而，仅SnCl 2的反应只能耐受非常少量的水作为溶剂。氯化锡当使用肉桂基卤化物作为烯丙基化试剂时，2 / CuCl 2，SnCl 2 / TiCl 3和SnCl 2 / PdCl 2介导的反应表现出良好的区域选择性，有利于γ-加合物。与肉桂基卤化物的相同反应也显示出有利于抗产物的良好的非对映选择性。使用质子核磁共振技术的机理研究表明，添加剂（即CuCl 2，TiCl 3，PdCl 2）可以加速烯丙基锡中间体的形成，但是这一步骤
• Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Primary Alcohols with 1-Aryl-1-propynes Leading to Secondary Homoallylic Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shintaro Hatanaka、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol901366q

  日期：2009.8.6

  We report iridium-catalyzed coupling of 2-alkynes such as 1-aryl-1-propynes with primary alcohols leading to secondary homoallylic alcohols as products. This reaction involves an iridium-catalyzed novel catalytic transformation of 2-alkynes and primary alcohols through the formation of hydrido(π-allyl)iridium as a possible key intermediate.

  我们报道了铱催化的2-炔烃（例如1-芳基-1-丙炔）与伯醇的偶合，从而导致仲均烯丙基醇成为产物。该反应涉及通过氢化（π-烯丙基）铱作为可能的关键中间体的铱催化的2-炔烃和伯醇的新型催化转化。