3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-styrylpyridine-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-styrylpyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 3-cyano-1,2-dihydro-6-methyl-4-styryl-2-thioxopyridine-5-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-3-cyano-6-methyl-4-styrylpyridine-2(1H)-thione；ethyl 5-cyano-2-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-6-thioxo-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylate；ethyl 5-cyano-2-methyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: WCOPABUJKXNJNF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-styrylpyridine-2(1H)-thione 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-8-ethoxycarbonyl-7-methyl-9-styrylpyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  某些带有苯乙烯基的吡啶，噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-的合成和表征

  摘要：

  3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶-2-（1 H）-硫酮（3）是通过2氰基-5-苯基戊基-2,4-二烯硫酰胺（2）与乙酰乙酸乙酯反应制得的或通过肉桂醛（1），氰基硫代乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应以中等收率。化合物3与一些N-芳基-2-氯乙酰胺在乙酸钠存在下反应，得到相应的2-（N-芳基氨基甲酰基甲基硫烷基）-3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶4a-f。当化合物4a-f经受了索普-齐格勒反应条件的影响，它们转化为相应的3-氨基-5-乙氧羰基-2-（N-芳基氨基甲酰基）-6-甲基-4-苯乙烯基噻吩并[2,3- b ]吡啶5a-f。依次将化合物5a，e，f与2,5-二甲氧基四氢呋喃反应，得到相应的3-（吡咯-1-基）噻吩并吡啶6a，e，f。的反应图5a-f的与原甲酸三乙酯或亚硝酸也进行了与他们的产品进行鉴定。根据所有元素的元素分析和光谱分析对所有合成化合物的结构式进行表征和确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3954
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-styrylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  某些带有苯乙烯基的吡啶，噻吩并[2,3-b]吡啶和吡啶并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-的合成和表征

  摘要：

  3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶-2-（1 H）-硫酮（3）是通过2氰基-5-苯基戊基-2,4-二烯硫酰胺（2）与乙酰乙酸乙酯反应制得的或通过肉桂醛（1），氰基硫代乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应以中等收率。化合物3与一些N-芳基-2-氯乙酰胺在乙酸钠存在下反应，得到相应的2-（N-芳基氨基甲酰基甲基硫烷基）-3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶4a-f。当化合物4a-f经受了索普-齐格勒反应条件的影响，它们转化为相应的3-氨基-5-乙氧羰基-2-（N-芳基氨基甲酰基）-6-甲基-4-苯乙烯基噻吩并[2,3- b ]吡啶5a-f。依次将化合物5a，e，f与2,5-二甲氧基四氢呋喃反应，得到相应的3-（吡咯-1-基）噻吩并吡啶6a，e，f。的反应图5a-f的与原甲酸三乙酯或亚硝酸也进行了与他们的产品进行鉴定。根据所有元素的元素分析和光谱分析对所有合成化合物的结构式进行表征和确认。

  DOI：

  10.1002/jhet.3954

文献信息

• Insight into crystal structures and identification of potential styrylthieno[2,3- <i>b</i> ]pyridine-2-carboxamidederivatives against COVID-19 Mpro through structure-guided modeling and simulation approach
  作者：Youness El Bakri、Basharat Ahmad、Kandasamy Saravanan、Iqrar Ahmad、Etify A. Bakhite、Osama Younis、Safiyyah A. H. Al-Waleedy、Omaima F. Ibrahim、Ayman Nafady、Joel T. Mague、Shaaban K. Mohamed

  DOI：10.1080/07391102.2023.2220799

  日期：2024.5.23

  calculated, and topological analysis is also part of the QTAIM studies. Both compounds 1 and 2 were designed from the precursor molecule pyrimidine and exhibited binding energies (-14.6708 kcal/mol and -16.4521 kcal/mol). The binding mechanisms of molecule 1 towards SARS-COV-2 3CL Mpro exhibited strong hydrogen bonding as well as Vdw interaction. In contrast, derivative 2 was bound to the active site protein's

  迫切需要抗 SARS-CoV-2 药物来预防大流行和免疫接种。他们针对 COVID-19 的蛋白酶抑制剂治疗已用于临床试验。在 Calu-3 和 THP1 细胞中，病毒表达、复制以及细胞因子 IL-1、IL-6 和 TNF- 的激活需要 3CL SARS-CoV-2 Mpro 蛋白酶。本研究选择 Mpro 结构是因为它具有胰凝乳蛋白酶样酶的活性并且存在含有半胱氨酸的催化结构域。噻吩并吡啶衍生物可增加冠状动脉内皮细胞释放一氧化氮，一氧化氮是一种重要的细胞信号分子，对细菌、原生动物和某些病毒具有抗菌活性。使用 DFT 计算，从 HOMO-LUMO 轨道计算全局描述符；根据静电势图分析分子反应位点。计算 NLO 属性，拓扑分析也是 QTAIM 研究的一部分。化合物1和2都是由前体分子嘧啶设计而成，并表现出结合能（-14.6708 kcal/mol和-16.4521 kcal/mol）。分子1与SARS-COV-2
• Synthesis and characterization of some new S-substituted sulfanylpyridines, thieno[2,3-b]pyridines and related heterocycles
  作者：Elham A. Al-Taifi、Safiyyah A. H. Al-Waleedy、Mohamed S. Abbady、Hajjaj H. M. Abdu-Allah、Islam S. Marae、Suzan Abuelhassan、Etify A. Bakhite

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.295

  日期：——
• Synthesis and characterization of some new pyridines, thieno[2,3‐ <i>b</i> ] pyridines and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2‐ <i>d</i> ]pyrimidine‐4(3 <i>H</i> )‐ones bearing styryl moiety
  作者：Safiyyah A. H. Al‐Waleedy、Etify A. Bakhite、Mohamed S. Abbady、Hajjaj H. M. Abdu‐Allah

  DOI：10.1002/jhet.3954

  日期：2020.6

  nyl)‐3‐cyano‐5‐ethoxycarbonyl‐6‐methyl‐4‐styrylpyridines 4a‐f . When compounds 4a‐f were subjected to Thorpe‐Ziegler reaction conditions, they converted into the corresponding 3‐amino‐5‐ethoxycarbonyl‐2‐(N ‐arylcarbamoyl)‐6‐methyl‐4‐styrylthieno[2,3‐b ]pyridines 5a‐f . Compounds 5a,e,f were reacted, in turn, with 2,5‐dimethoxytetrahydrofuran to furnish the corresponding 3‐(pyrrol‐1‐yl)thieno‐pyridines

  3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶-2-（1 H）-硫酮（3）是通过2氰基-5-苯基戊基-2,4-二烯硫酰胺（2）与乙酰乙酸乙酯反应制得的或通过肉桂醛（1），氰基硫代乙酰胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应以中等收率。化合物3与一些N-芳基-2-氯乙酰胺在乙酸钠存在下反应，得到相应的2-（N-芳基氨基甲酰基甲基硫烷基）-3-氰基-5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯乙烯基吡啶4a-f。当化合物4a-f经受了索普-齐格勒反应条件的影响，它们转化为相应的3-氨基-5-乙氧羰基-2-（N-芳基氨基甲酰基）-6-甲基-4-苯乙烯基噻吩并[2,3- b ]吡啶5a-f。依次将化合物5a，e，f与2,5-二甲氧基四氢呋喃反应，得到相应的3-（吡咯-1-基）噻吩并吡啶6a，e，f。的反应图5a-f的与原甲酸三乙酯或亚硝酸也进行了与他们的产品进行鉴定。根据所有元素的元素分析和光谱分析对所有合成化合物的结构式进行表征和确认。