(E/Z)-Pent-3-enyltributylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E/Z)-Pent-3-enyltributylstannane
• 英文别名: 3-pentenyltributylstannane；tributyl(pent-3-enyl)stannane
• 化学式: C₁₇H₃₆Sn
• 分子量: 359.183
• InChiKey: LALZPKHBMVWOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛醛 、 (E/Z)-Pent-3-enyltributylstannane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reactions of homoallylstannanes with carbon electrophiles: stereoselective cyclopropylmethylation based on the γ-effect of tin

  摘要：

  同戊基锡在路易斯酸的存在下与醛类、酸氯和醛等碳电ophile反应，生成具有高立体选择性的环丙基甲基化产物。

  DOI：

  10.1039/a900228f

文献信息

• Reactions of homoallylstannanes with carbon electrophiles: stereoselective cyclopropylmethylation based on the γ-effect of tin
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/a900228f

  日期：——

  Homoallylstannanes reacted with carbon electrophiles such as acetals, acid chlorides and aldehydes in the presence of Lewis acids to give the cyclopropylmethylated products with high stereoselectivities.

  同戊基锡在路易斯酸的存在下与醛类、酸氯和醛等碳电ophile反应，生成具有高立体选择性的环丙基甲基化产物。
• Stereoselective Cyclopropylmethylation Reactions of Homoallylstannanes with Carbon Electrophiles
  作者：Masanobu Sugawara、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00389-6

  日期：2000.6

  The reactions of homoallylstannanes with acetals, aldehydes, and acyl chlorides in the presence of a Lewis acid proceeded smoothly to give the corresponding cyclopropylmethylated products. The reactions of E-3-pentenylstannane with aldehydes were stereoselective and gave the erythro products predominantly. A mechanism involving antiperiplanar attack is suggested. The stereoselectivity of the Z isomer was, however, not high. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.