(Z)-4-((5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-((5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (5Z)-4-((5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)benzonitrile；4-[(Z)-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl]benzonitrile；4-[(Z)-(5-oxo-2-sulfanylideneimidazolidin-4-ylidene)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: KWSVIUYGNGTGLM-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)benzonitrile 、 巯基乙胺 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arsovska, Emilija; Trontelj, Jurij; Zidar, Nace, Acta Chimica Slovenica, 2014, vol. 61, # 3, p. 637 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代乙内酰脲 、 4-氰基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以46%的产率得到(Z)-4-((5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  特权支架或混杂粘合剂：罗丹宁及其相关杂环在药物化学中的比较研究

  摘要：

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”

  DOI：

  10.1021/jm201243p

文献信息

• Synthesis and biological activity of 5-aryliden-2-thiohydantoin S-aryl derivatives
  作者：Alexander V. Finko、Dmitry A. Skvortsov、Dimitri N. Laikov、Gleb M. Averochkin、Egor A. Dlin、Marina A. Kalinina、Vladimir A. Aladinskiy、Nataliya S. Vorobyeva、Andrei V. Mironov、Elena K. Beloglazkina、Nikolay V. Zyk、Yan A. Ivanenkov、Alexander G. Majouga

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103900

  日期：2020.7

  complementary approaches to S-arylation of 2-thiohydantoins have been developed: copper-catalyzed cross coupling with either arylboronic acids or aryl iodides under mild conditions, or direct nucleophilic substitution in activated aryl halides. For 38 diverse compounds, reaction yields for all three methods have been determined. Selected by molecular docking, they have been tested on androgen receptor activation

  已经开发出三种新的和互补的2-硫代乙内酰脲S-芳基化方法：在温和条件下与芳基硼酸或芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联，或在活化的芳基卤化物中进行亲核取代。对于38种不同的化合物，已确定所有三种方法的反应收率。通过分子对接进行选择，它们已经在雄激素受体激活，p53-Mdm2调节以及A549，MCF7，VA13，HEK293T，PC3，LnCAP细胞系中进行了细胞毒性测试，其中两个被证明是雄激素受体激活剂（可能是通过变构调节而来的），而另一种可以激活p53级联。希望2-硫代乙内酰脲S-芳基作为生物活性化合物值得进一步研究。